共軛亞油酸的合成及在食品中的應用研究

【摘 要】共軛亞油酸（CLA）具有抗癌、抗動脈硬化、抑制腫瘤、抑制脂肪沉積、促進生長發育、提高免疫力等多種生理功能， CLA正成為藥物、食品、飼料等研究領域的一個熱點被譽為“21世紀的新型營養素”。本文主要對由非共軛亞油酸合成共軛亞油酸的方法及其在食品中的應用進行了研究。

【關鍵詞】共軛亞油酸；合成；應用

共軛亞油酸（Conjugatedlinoleicacid簡稱CLA）是亞油酸的同分異構體，早在20世紀50年代，研究者就發現牛、羊等反芻動物的瘤胃能從多不飽和脂肪酸中產生共軛亞油酸（CLA）。70年代末，研究者發現煮過的牛肉比生牛肉具有更顯著的抗突變活性，其中活性物質是CLA。后來還發現CLA對實驗動物具有抗癌、抗動脈粥樣硬化、減肥、促進生長發育、提高免疫力等優點。故CLA成為研究領域中的一個熱點，引起越來越多的重視，目前的研究主要集中在合成，應用等領域。

1.CLA的合成

天然的CLA主要存在于瘤胃動物， 如牛羊等的乳脂和肉制品中，商用CLA需要人工合成。CLA的合成方法有很多，本文主要介紹由非共軛亞油酸合成共軛亞油酸的方法。

1.1堿性異構化法

堿性異構化法是以亞油酸為原料， 在催化劑作用下使雙鍵共軛， 得到CLA異構體的混合物。采用的催化劑為強堿，如KOH和NaOH等。1950年Schmidt[1]等用NaOH作催化劑，乙二醇為溶劑，在200℃下將LA異構化為CLA，此后研究人員又對所用的催化劑、溶劑、溫度等條件進行了不斷的改進。NaOH和KOH是最常用的堿催化劑，二者的催化能力相當， 但KOH在反應之后可作為化肥回收利用，因而最為常用。

工業上多用異構化法來生產CLA，所用原料為富含LA的種子油，如向日葵油（64% LA ）、玉米油（57%LA）、棉籽油（53%LA）、豆油（51%LA）等。將其中的LA富集后，即可用于生產。

1.2酶催化亞油酸異構化

乳酸菌[2]微生物可在發酵過程中產生CLA，兩種丙酸菌適合轉換亞油酸成細胞外的CLA。嗜酸乳酸菌能比較有效地使亞油酸變成共軛亞油酸。乳酸菌微生物中含有亞油酸異構酶，且其作用位點是在脂肪酸的C12雙鍵上而不是C9雙鍵上，能把亞油酸轉化為c-9，t-11CLA，而不是t-10，c-12或c-10，c-12異構體。空氣對它沒有影響，而有雙鍵在C6上的脂肪酸會抑制其活性，但有雙鍵在C9位置上的脂肪酸可提高其活性。得到的共軛亞油酸可直接從細胞培養液中提取。亞油酸異構酶是膜結合蛋白，可以以細胞形式反應，也可以以分離出的膜形式反應。反應條件最好在4℃-12℃，pH8.0-8.8之間，3h就結束反應，每克細胞可產生7.8mg共軛亞油酸。

2.CLA在食品中的應用研究

共軛亞油酸作為一種新型營養素在食品中具有廣泛的應用前景。在保健食品[3]方面，可作為主要功能因子添加在抗疲勞、減肥和降膽固醇食品中；在營養增補劑方面，用于提高免疫力；還可作為運動食品中的運動飲料。

共軛亞油酸CLA作為食品補充劑1995 年在美國上市，是美國食品學會推薦的流行添加劑之一，上市幾年來，產品的品種和數量越來越多，目前此類產品已擺上了美國、澳大利亞、加拿大、巴西、日本以及西歐和東南亞一些國家商場的貨架，而且產品中CLA的含量由60%很快提高到70%，現在已經是80%的產品占主導地位。在新西蘭，已將共軛亞油酸CLA添加到奶粉中，生產出一種富含共軛亞油酸CLA的嬰幼兒奶粉。科技部將增加牛奶共軛亞油酸、降低牛奶中飽和脂肪酸含量列入“十五”國家重大科技專項，使牛奶的共軛亞油酸含量提高到人體需要的標準。

日本已在食用的葵花子油中添加了CLA，生產出了富含CLA的食用油。國內[4]研制出了富含共軛亞油酸或共軛亞油酸衍生物的具有調節血脂、免疫調節、減肥功效的食用油。國外已在面包、火腿腸、糖果、奶制品、肉制品等食品中添加了共軛亞油酸CLA， 并以專利產品推向市場。

目前在歐美的健康食品界CLA幾乎已成了預防現代文明病的萬靈丹，從抗癌到預防心血管疾病、糖尿病，到體重控制上，幾乎是生活在二十一世紀現代人不可或缺的健康食品。專家預測，隨著國家新資源食品領域的不斷壯大，共軛亞油酸將成為食品配料產業不可低估的新生力量。與之相關的食品，也將作為消費者不可缺少的健康伴侶而走進千家萬戶。

隨著CLA對人體健康影響的生理機制被逐漸闡釋，CLA作為一種新發現的營養素，無論是作為藥品、保健食品、功能食品、食品防腐劑， 還是在肉類工業、飼料工業中，它的研究都有重要意義。高純度的CLA活性異構體將來可能會應用于臨床，對癌癥、高血壓、動脈硬化、血栓等一系列困擾人類的疾病可能會有顯著的療效。動物實驗[5]表明CLA在食品中的有效濃度為0.1%-1%，而目前人們只是通過牛乳和牛肉等攝取少量的CLA，因而生產高純度的CLA作為營養成分添加到食品中，是非常必要的。目前已有一些含CLA的功能食品問世。CLA的鈉鹽、鉀鹽可抑制霉菌的生長，且性質相對穩定，無毒副作用，在食品行業可代替苯甲酸鈉作為防腐劑。

隨著人們對CLA研究的不斷深入及對營養健康的追求，共軛亞油酸作為“21世紀的新型營養素”，應用前景及市場潛力將更加誘人，對于CLA合成方法的深入研究也將顯得更加重要。

【參考文獻】

[1]H Schmidt，A L ehmann.Helv.Chem.Acta.1950，195：1494-1502.

[2]Pariza M.W.Yang X.Y.Method of Producing Conjugated Fatty Acids[P].US 5856149，1999，6.

[3]嚴梅榮，楊慧萍，施仰周等.共軛亞油酸氧化穩定性及其抗氧化性的研究[J].中國油脂， 2003，28（12）：59-61.

[4]劉佩，沈生榮，阮暉等.共軛亞油酸的生理學功能及健康意義[J].中國糧油學報，2009， 24（6）：161-165.

[5]侯俊財，楊麗杰，霍貴成等.影響牛乳中共軛亞油酸（CLA）因素[J].中國乳業，2002（7）：23-26.