洋河系列綿柔型白酒香氣成分研究

聶慶慶，范文來，*，徐 巖，楊廷棟，張雨柏，周新虎，陳 翔

(1.江南大學生物工程學院釀酒微生物與應用酶學實驗室，教育部工業生物技術重點實驗室，江蘇無錫 214122;2.江蘇洋河酒廠股份有限公司，江蘇宿遷 223800)

洋河系列綿柔型白酒香氣成分研究

聶慶慶1，范文來1，*，徐 巖1，楊廷棟2，張雨柏2，周新虎2，陳 翔2

(1.江南大學生物工程學院釀酒微生物與應用酶學實驗室，教育部工業生物技術重點實驗室，江蘇無錫 214122;2.江蘇洋河酒廠股份有限公司，江蘇宿遷 223800)

利用液液萃取法提取洋河系列綿柔型白酒中的香氣化合物，通過氣相色譜－聞香法(GC－O)及氣相色譜－質譜(GC－MS)技術對其進行鑒定。在具有典型綿柔型特征的海之藍、天之藍和夢之藍三種酒中分別檢測出55、57和59種呈香化合物。研究發現洋河系列綿柔型白酒的主要風味物質為己酸乙酯，對其風味有較大貢獻的還有己酸、丁酸乙酯、二甲基三硫、三甲基吡嗪、γ－壬內酯。此外，在海之藍中苯乙醛、3－甲基丁醇、庚酸乙酯、己酸－3－甲基丁酯、丁酸、乙酸對其風味貢獻較大;天之藍中1－辛烯－3－酮、辛酸乙酯、2－乙酰基－5－甲基呋喃、丁酸香氣強度較大;夢之藍中1－辛烯－3－酮、己酸－3－甲基丁酯、2－羥基－3－甲基丁酸乙酯、辛酸乙酯、4－甲基苯酚、庚酸乙酯香氣強度較大。

綿柔型，白酒，氣相色譜－聞香法(GC－O)，呈香化合物，己酸乙酯

濃香型白酒是我國產量最高的白酒，在風格上可分為川派和江淮派［1－2］。近年來出現的綿柔型白酒則是以濃香型白酒為基礎研制的新風格產品，具有高而不烈、低而不寡、綿甜爽凈、豐滿協調的風格特點［3］。濃香型白酒風味研究已經基本清楚。在1964年茅臺試點時研究人員發現窖底香是以己酸乙酯為主體的復合香，進而確認是濃香型白酒的主體香氣［1－2］。2000年范文來［2］等人從主要的酸、酯、醇、醛酮及雜環類等微量成分的含量上對川派及江淮派濃香型白酒做了詳細的比較及分析;隨后在江淮派濃香型代表酒—洋河大曲中檢測到92種風味化合物，進一步確認了己酸乙酯、丁酸乙酯等酯類及醇類、酸類、酚類、縮醛類、醛酮類、硫化物在白酒風味上的重要貢獻［4］;同年，其在川派濃香型代表酒—五糧液、劍南春中檢測并分析了132種風味物質對白酒的風味貢獻［5］，使得人們對川派及江淮派濃香型代表酒從微量成分的含量到揮發性化合物的風味強度都有了清晰的認識，相對來說，對綿柔型風味物質的相關研究甚少，2009年趙國敢［3］等人從主要的醛、酸、醇及酯類等微量成分含量上比較分析了洋河系列綿柔型白酒與其他代表濃香型之間的差異。但沒有從風味角度對綿柔型白酒進行深入分析。至目前為止，綿柔型白酒的重要風味物質尚不明確，制約了綿柔型白酒的發展與品質提升。本研究采用液液萃取的方法將酒樣分成中－堿性組分和酸－水溶性組分，充分分離白酒中復雜風味化合物，結合氣相色譜－聞香法(GC－O)和氣相色譜－質譜(GC－MS)技術對風味化合物的風味貢獻進行研究，進而確認洋河系列綿柔型白酒的重要風味物質。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

藍色經典系列酒:海之藍(HZL，41%vol)、天之藍(TZL，41.6%vol)、夢之藍(MZL，42.6%vol) 江蘇洋河酒廠股份有限公司。

GC 6890N－MSD 5975型氣相色譜－質譜聯用儀美國Agilent公司;Gerstel ODP2聞香裝置 德國Gerstel公司;DC－12型氮吹儀 上海安譜科學儀器有限公司;無水乙醚、氯化鈉、無水硫酸鈉 分析純，上海國藥集團;戊烷 色譜純，德國CNW公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 酒樣香氣物質的提取 參考范文來等［6］報道的香氣物質提取方法，50m L白酒酒樣用煮沸的超純水稀釋至酒精度10%vol，加氯化鈉飽和。用30m L重蒸溶劑(戊烷∶乙醚=1∶1)在分液漏斗中萃取三次，合并有機相，記為“萃取相1”。為了便于GC－O及GC－MS分析，“萃取相1”被分為中－堿性組分和酸－水溶性組分。

“萃取相1”中加入超純水50m L，加氯化鈉飽和，用10%碳酸氫鈉調pH至9～10，于分液漏斗中振蕩，靜置分層，分出有機相和水相，分別記為“萃取相2”和“萃取相3”。“萃取相2”用10m L超純水水洗，待分層后，合并有機相，有機相和水相分別記為“萃取相4”和“萃取相5”。“萃取相4”加無水硫酸鈉置于－20℃下干燥過夜后，氮吹至500μL，記為“中－堿性組分”。之后進行GC－MS定性和GC－O分析。

“萃取相3”與“萃取相5”合并后，加氯化鈉飽和，用2N的硫酸溶液調pH1～2，用10m L重蒸溶劑(戊烷∶乙醚=1∶1)萃取兩次，合并有機相，記為“萃取相6”。“萃取相6”中加無水硫酸鈉置于－20℃下干燥過夜后，氮吹至500μL，記為“酸－水溶性組分”。之后進行GC－MS定性和GC－O分析。

1.2.2 GC－O分析 樣品通過DB－FFAP(60m× 0.25mm×0.25μm，J＆W Scientific)色譜柱進行分離，進樣口溫度250℃，載氣He，流速2m L/m in，進樣量1μL，不分流進樣，樣品隨載氣一部分進入檢測器，一部分進入聞香裝置(Olfactory Detection Port)，程序升溫為:50℃保持2m in，以6℃/m in速率升溫至230℃，并保持15m in。

兩名經過聞香訓練的聞香人員進行GC－O分析，同時記錄保留時間和香氣特征，在此采用6點值聞香法(0～5):0表示未聞到香氣，1表示香氣微弱，3表示香氣強度中等，5表示香氣最強，每個樣品每人聞香三次。每個香氣物質的香氣強度值為兩人6次聞香所記錄的香氣強度的平均值。

1.2.3 GC－MS分析 利用GC 6890N－MSD 5975氣相色譜－質譜聯用儀對樣品進行分析，GC條件與GC－O分析相同;MS條件:EI電離源，離子源溫度230℃，電子能量70eV，掃描范圍35.0～350.0amu。

香氣成分通過GC 6890N－MSD 5975氣相色譜－質譜聯用儀進行定性。定性結果通過質譜鑒定、相應物質的標準品圖譜、RI(保留指數)和香氣描述進行比對確定。

2 結果與討論

利用GC－O技術，在洋河系列綿柔型三種酒中共檢測到63種化合物，定性了57種，還有6種未知化合物。其中在中－堿性組分中檢測到47種化合物，5種化合物未知;在酸－水溶性組分中檢測到19種化合物，1種未知，由于具有較高的濃度或較低的閾值，3－甲基丁醇、己酸乙酯、4－甲基苯酚這3種化合物在兩個組分中均有檢測到。

2.1 酸－水溶性組分中的香氣成分

在洋河系列綿柔型三種白酒的酸－水溶性組分中的香氣成分比較簡單，主要是揮發性有機酸類。

從海之藍的酸－水溶性組分的總離子流色譜圖及聞香強度圖(圖1)可以看出，該組分風味成分較為簡單且化合物得到很好的分離，易于對其進行GC－O聞香分析，從圖1中可以明顯地看出海之藍的酸－水溶性組分中各種揮發性香氣物質的出峰及強度高低，在此共檢出15種化合物，其中香氣強度最大的為己酸，其次為丁酸、乙酸。

圖1 海之藍的酸－水溶性組分在GC－MS上的總離子流圖(上)及聞香強度圖(下)Fig.1 The total ironic chromatography(upper)and flavor intensity(underneath)of the volatile aroma compounds in the acid－water－soluble fraction of HZL

從天之藍的酸－水溶性組分的總離子流色譜圖及聞香強度圖(圖2)可以看出，在天之藍的酸－水溶性組分中共檢出14種化合物，其中香氣強度最大的為己酸，其次為丁酸、乙酸。

從夢之藍的酸－水溶性組分的總離子流色譜圖及聞香強度圖(圖3)可以看出，在夢之藍的酸－水溶性組分中共檢出19種化合物，其中香氣強度最大的為己酸，其次為丁酸、乙酸。

在三種酒的酸－水溶性組分所檢測到的風味化合物中見表1，己酸在三種酒中的香氣強度最大(＞4.0)，其次為丁酸(＞3.0)、乙酸(2.5～3.5)，它們的香氣描述為酸臭、奶酪，是重要的香氣物質，另外還檢測到了2－甲基丙酸、3－甲基丁酸、戊酸、丙酸、辛酸、4－甲基戊酸及庚酸，香氣強度較弱。有機酸類化合物影響白酒的口感和風味，是影響口味的主要物質，在白酒中起到呈香、助香、減少刺激和緩沖平衡的作用［7］。此組分中檢測到的醇類化合物有1－丙醇、2－甲基丙醇、1－丁醇及3－甲基丁醇，主要呈水果香、醇香、指甲油香氣，香氣強度相對較弱。此外，還檢測到兩種芳香族化合物苯乙醇及苯甲酸，呈花香、甜香、焦甜香;一種未知化合物，呈花香，香氣強度均較弱。

表1 海之藍、天之藍、夢之藍的酸－水溶性組分GC－O結果Table 1 The GC－O results of the acid－water－soluble fraction in HZL，TZL and MZL

圖2 天之藍的酸－水溶性組分在GC－MS上的總離子流圖(上)及聞香強度圖(下)Fig.2 The total ironic chromatography(upper)and flavor intensity(underneath)of the volatile aroma compounds in the acid－water－soluble fraction of TZL

圖3 夢之藍的酸－水溶性組分在GC－MS上的總離子流圖(上)及聞香強度圖(下)Fig.3 The total ironic chromatography(upper)and flavor intensity(underneath)of the volatile aroma compounds in the acid－water－soluble fraction of MZL

2.2 中－堿性組分中的香氣成分

在洋河系列綿柔型三種白酒的中－堿性組分中的成分比較復雜，有酯類、醇類、芳香族化合物、酚類、醛酮類、內酯類，硫化物及呋喃類等。

從海之藍的中－堿性組分的總離子流色譜圖及聞香強度圖(圖4)可以看出，該組分中風味成分復雜且分布密集，從圖4中可以明顯地看出海之藍的中－堿性組分中各種揮發性香氣物質的出峰及強度高低，在此共檢出40種化合物，其中香氣強度較大的有己酸乙酯、苯乙醛、丁酸乙酯、3－甲基丁醇、二甲基三硫、三甲基吡嗪、γ－壬內酯。

圖4 海之藍的中－堿性組分在GC－MS上的總離子流圖(左)及聞香強度圖(右)Fig.4 The total ironic chromatography(left)and flavor intensity(right)of the volatile aroma compounds in the neutral－basic fraction of HZL

從天之藍的中－堿性組分的總離子流色譜圖及聞香強度圖(圖5)可以看出，在天之藍的中－堿性組分中共檢出43種化合物，其中香氣強度較大的有己酸乙酯、丁酸乙酯、1－辛烯－3－酮、γ－壬內酯、辛酸乙酯、2－乙酰基－5－甲基呋喃。

從夢之藍的中－堿性組分的總離子流色譜圖及聞香強度圖(圖6)可以看出，在夢之藍的中－堿性組分中共檢出40種化合物，其中香氣強度較大的有己酸乙酯、丁酸乙酯、1－辛烯－3－酮、己酸－3－甲基丁酯、2－羥基－3－甲基丁酸乙酯、γ－壬內酯。

在三種酒的中－堿性組分所檢測到的風味化合物中見表2，酯類是藍色經典系列酒中個數最多，也是最重要的一類風味化合物，在海之藍中檢出13種，天之藍中檢出14種，夢之藍中檢出15種。酯類化合物主要呈水果香、花香及甜香。其中己酸乙酯在三種酒中香氣強度均為最大，符合濃香型酒以己酸乙酯為主體香。己酸乙酯在三種酒中的香氣強度均為5，是藍色經典系列酒中的重要香氣物質;其次還有丁酸乙酯、己酸－3－甲基丁酯在三種酒中，辛酸乙酯在天之藍及夢之藍中，庚酸乙酯在海之藍及夢之藍中，香氣強度較大(香氣強度值≥3.0)，對酒的風味有較大貢獻;2－羥基－3－甲基丁酸乙酯、2－羥基丙酸乙酯(乳酸乙酯)、2－羥基己酸乙酯3種羥基脂肪酸酯，呈水果香、花香;此外還有己酸庚酯、丁二酸二乙酯、戊酸乙酯、己酸己酯、壬酸乙酯、乙酸己酯及己酸戊酯的香氣強度中等或微弱。

圖5 天之藍的中－堿性組分在GC－MS上的總離子流圖(左)及聞香強度圖(右)Fig.5 The total ironic chromatography(left)and flavor intensity(right)of the volatile aroma compounds in the neutral－basic fraction of TZL

醇類一般由葡萄糖和氨基酸降解產生，也是酯類的前驅物質，香氣特征主要是水果香和花香。高級醇在白酒中不但呈香呈味，而且是醇甜和助香劑的主要物質來源，對形成酒的風味和促使酒體豐滿、濃厚起著重要的作用。在洋河系列綿柔型白酒中共檢測到9種醇類化合物，其中3－甲基丁醇在三種酒中香氣強度均較大(香氣強度值≥3.0)，對酒的風味貢獻較大，呈水果香、指甲油香氣;1－辛烯－3－醇、壬醇、庚醇在天之藍中香氣強度為中等，它們呈蘑菇、花香及水果香。

表2 海之藍、天之藍、夢之藍的中－堿性組分GC－O結果Table 2 The GC－O results of the neutral－basic fraction in HZL，TZL and MZL

羰基化合物的生成途徑很多，如氨基酸脫氨脫羧、酮酸脫羧、醇經氧化等反應，均可生成相應的醛、酮［6］。在三種酒中檢出的醛類化合物為辛二烯醛，在許多食品(如奶酪［8］、葡萄酒［9］、煮熟的土豆［10］)中能檢測到，主要描述為黃瓜、青草香，但在白酒風味中的貢獻還未知，在三種洋河系列綿柔型白酒中具有較明顯的香氣，呈黃瓜香氣;檢測到的酮類化合物為1－辛烯－3－酮，與醇類中提及的1－辛烯－3－醇均呈蘑菇香［11］，是常見的風味物質，存在于許多食品(如咖啡、綠茶、奶酪、橘子汁、葡萄酒等)中，具有很低的嗅覺閾值(在水中為2～10ng/L)［12］，在三種洋河系列綿柔型白酒中香氣顯著。

圖6 夢之藍的中－堿性組分在GC－MS上的總離子流圖(左)及聞香強度圖(右)Fig.6 The total ironic chromatography(left)and flavor intensity(right)of the volatile aroma compounds in the neutral－basic fraction of MZL

內酯類化合物呈香甜，堅果，椰子和水果香氣，天然存在于各種水果中，如芒果、杏、桃、草莓等，具有較低的香氣閾值［13－15］。在三種酒中均發現4種內酯:γ－己內酯、γ－庚內酯、γ－辛內酯及γ－壬內酯。其中γ－己內酯及γ－壬內酯在三種酒中香氣強度均大于3.0，是藍色經典系列酒的重要風味物質。

芳香族化合物主要呈玫瑰花香、甜香、蜂蜜香，使得酒體香濃協調，主要來源于原料的單寧、木質素、阿魏酸、香草醛，經酵母、細菌發酵生成［16］。在洋河系列綿柔型白酒中共檢測到4種芳香族化合物，其中苯乙醛在三種酒中香氣強度均大于3.0，對酒的風味有較大貢獻。

在此檢測到2種酚類物質，其中4－甲基苯酚在三種酒中強度均較大(≥3.0)，4－甲基苯酚呈馬廄臭，但在一定濃度范圍內使酒體呈現陳味;4－乙基苯酚僅在天之藍中檢出，且強度較弱，呈煙熏香氣。酚類化合物可能來自于原料中木質素的降解。

有報道說，白酒中的含硫化合物是含硫氨基酸(蛋氨酸，胱氨酸)熱分解生產的［16－17］，在三種酒中均檢出二甲基三硫，且香氣強度較大(＞3.5);三甲基吡嗪在三種酒中均有較大的香氣強度(＞3.5)，呈焙烤香，是系列酒中重要的香氣化合物;此外還檢測到3種呋喃類化合物:5－甲基糠醛、2－乙酰基－5－甲基呋喃及己酸糠酯，呈青香、焙烤香、甜香及花香，在天之藍中香氣強度較大。吡嗪及呋喃等雜環類化合物均可以通過美拉德反應產生［18］。

在中－堿性組分中檢出5種未知化合物，呈膠臭、糠、青香、油臭及皮毛臭，在香氣強度上相對較弱。

總結上述分析結果可以看出，構成洋河系列綿柔型白酒獨特風味的化合物有酯類、酸類、醇類、芳香族、醛酮類、內酯類、芳香族、酚類、呋喃類及含硫化合物。其中己酸乙酯、丁酸乙酯是最重要的風味物質，酯類中辛酸乙酯、己酸－3－甲基丁酯;酸類中己酸、丁酸;醇類中的3－甲基丁醇，均具有較大的香氣強度，這些重要的風味化合物與濃香型重要風味物質相一致。

不同之處在于，洋河系列綿柔型白酒中，苯乙醛、γ－壬內酯、二甲基三硫、三甲基吡嗪、4－甲基苯酚及酯類中的庚酸乙酯、苯丙酸乙酯都具有較大的香氣強度，而這些物質在江淮派濃香型代表酒洋河大曲的GC－O分析中香氣強度并不大;同時在洋河大曲中貢獻較大的戊酸乙酯、1－己醇、3－甲基丁酸、戊酸在洋河系列綿柔型白酒中也沒有那么大的香氣強度［4－5，19］，γ－己內酯、1－辛烯－3－酮及辛二烯醛僅在洋河系列綿柔型白酒中聞到顯著的香氣，在濃香型GC－O聞香分析中未見報道［4－5，19］。

洋河系列綿柔型白酒一方面延續了傳統江淮濃香型的主體及骨架風味化合物;另一方面，一些新的風味物質如苯乙醛、γ－壬內酯、二甲基三硫取代原有某些物質在風味貢獻上的重要地位，與骨架風味化合物共同促成了此種新風格—“洋河系列綿柔型”。

3 結論

通過GC－O分析，在洋河系列綿柔型三種酒中共檢測到63種化合物，確定了57種，還有6種未知化合物。其中在海之藍中共發現香氣物質55種，定性52種，未知物3種，海之藍中重要的香氣化合物(香氣強度≥3.5)有:己酸乙酯、苯乙醛、己酸、丁酸乙酯，其次有3－甲基丁醇、二甲基三硫、三甲基吡嗪、γ－壬內酯、庚酸乙酯、己酸－3－甲基丁酯、丁酸、乙酸;在天之藍中共發現香氣物質57種，定性54種，未知物3種，天之藍中重要的香氣化合物有:己酸乙酯、丁酸乙酯、1－辛烯－3－酮、γ－壬內酯、辛酸乙酯、2－乙酰基－5－甲基呋喃、己酸，其次有二甲基三硫、三甲基吡嗪、丁酸;在夢之藍中共發現香氣物質59種，定性54種，未知物5種，夢之藍中重要的香氣化合物有:己酸乙酯、丁酸乙酯、1－辛烯－3－酮、己酸－3－甲基丁酯、2－羥基－3－甲基丁酸乙酯、己酸，其次為γ－壬內酯、辛酸乙酯、二甲基三硫、三甲基吡嗪、4－甲基苯酚、庚酸乙酯。己酸乙酯作為最重要的風味物質，是洋河系列綿柔型白酒的主要風味化合物。

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Identification of aroma com pounds of supple and mellow aroma style liquors of Yanghe series

NIE Qing－qing1，FANWen－lai1，*，XU Yan1，YANG Ting－dong2，ZHANG Yu－bo2，ZHOU Xin－hu2，CHEN Xiang2
(1.Lab of Brewing Microbiology and Applied Enzymology，Key Laboratory of Industrial Biotechnology，Ministry of Education，School of Biotechnology，Jiangnan University，Wuxi214122，China; 2.Jiangsu Yanghe Distillery Co.，Ltd.，Suqian 223800，China)

The aroma compounds of supp le and mellow aroma style liquors of Yanghe series were extracted by liquid－liquid extraction，and identified by gas chrom atog raphy－olfac tometry(GC－O)and gas chrom atog raphymass spectrometer(GC－MS).The total numbers of aroma com pounds detec ted from three typ ical supp le and mellow aroma style liquors(sea－b lue，sky－b lue and d ream－b lue)were 55，57，and 59，respec tively.The results showed that ethyl hexanoate was the most im portant flavor com pound in supp le and mellow arom a style liquors，and hexanoic acid，ethylbutanoate，dimethyl trisulfide，2，3，5－trimethylpyrazine，andγ－nonalactone were important aroma com pounds in this three liquors.In addition，benzeneacetaldehyde，3－methylbutanol，ethyl hep tanoate，3－methylbutyl hexanoate，butanoic acid，and acetic acid were im portant flavor contributor to sea－b lue，and 1－oc ten－3－one，ethyl octanoate，2－acetyl－5－methylfuran，and butanoic acid to sky－b lue，and 1－octen－3－one，3－m ethylbutyl hexanoate，ethyl 2－hyd roxy－3－methylbutanoate，ethyl octanoate，4－methylphenol，and ethyl hep tanoate to d ream－b lue.

supp le and m ellow aroma style;Chinese liquor;gas chromatog raphy－olfac tometry(GC－O);aroma com pounds;ethyl hexanoate

TS262.3

A

1002－0306(2012)12－0068－07

2011－10－10 *通訊聯系人

聶慶慶(1987－)，女，碩士研究生，研究方向:發酵工程白酒風味研究。

國家自然科學基金項目(20872050);國家十一五科技支撐計劃項目(2007BAK36B02，2008BA I 63B06);中國白酒169計劃。