基于固相微萃取-氣-質聯用法和電子鼻法檢測鋸緣青蟹揮發性風味物

顧賽麒，王錫昌，陶寧萍，張晶晶，吳 娜

（上海海洋大學食品學院，上海 201306）

基于固相微萃取-氣-質聯用法和電子鼻法檢測鋸緣青蟹揮發性風味物

顧賽麒，王錫昌*，陶寧萍，張晶晶，吳 娜

（上海海洋大學食品學院，上海 201306）

以電子鼻（E-Nose）和頂空固相微萃取-氣-質聯用（HS-SPME-GC-MS）兩種技術，采用優化后的實驗參數，對雌、雄鋸緣青蟹體肉、鉗肉、足肉、性腺四個部位的揮發性風味成分進行了檢測。電子鼻結果顯示，不同性別鋸緣青蟹各部位氣味差異明顯。采用GC-MS方法共鑒定得到6大類77種化合物，并對其中主要的揮發物含量、氣味特征及其來源進行了分析。運用主成分分析（PCA）的方法處理GC-MS結果，得到了表征雌、雄鋸緣青蟹四個部位的特征性揮發物。

鋸緣青蟹，風味，固相微萃取（SPME），氣相色譜-質譜法（GC-MS），電子鼻

鋸緣青蟹（Scylla serrate）又名青蟹，屬梭子蟹科，青蟹屬，因其具有個體巨大、成長速度快、肉味鮮美、營養豐富等特點，歷來被視為珍貴的海鮮佳品。青蟹在我國主要分布在廣東、廣西、福建、臺灣、浙江等沿海省，也是一類可用于人工養殖的重要海洋經濟物種。目前，對于蟹類等名貴水產品，國內外許多專家對其營養成分研究較多，但對其風味構成研究較少。風味是蟹等水產品的主要食用品質之一，而香氣成分被認為是評價蟹風味質量的重要因素之一，在消費者的感官體驗中占有不可替代的地位。自20世紀90年代以來，國外學者對藍蟹、雪蟹等海水蟹類的揮發性風味成分做了一定的研究報道[1-5]，鑒定得到了一些香氣物質，但研究時主要采取的是同時蒸餾萃取法（simultaneous distillation-extraction，SDE）。SDE法由于提取溫度較高、提取時間長、提取過程中容易造成某些易揮發性風味成分的流失從而造成螃蟹整體風味成分的變化[6]。近年來，針對于有復雜介質或含協同效應揮發性成分的樣品而建立起來的氣味指紋技術也已運用于水產品風味方面的檢測，其中電子鼻（electronic nose）作為一種集分析、識別、檢測復雜揮發性成分功能于一體的新型儀器，具有客觀、準確、重復性好及無損等優點，而頂空固相微萃取-氣-質聯用法（HS-SPME-GC-MS）則能夠對揮發物進行精確定性、定量，故而越來越受到人們的重視[7-9]。筆者采用頂空固相微萃取-氣相色譜-質譜聯用技術和電子鼻技術對雌、雄鋸緣青蟹的四個部位的揮發性風味成分進行了檢測，比較了其不同部位間的差異性，確定了表征四部位的特征性氣味物質，期望可以為以后深入研究其特征性氣味的形成機理提供理論依據。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

鋸緣青蟹活蟹6只（雌、雄各三只） 購自上海市蘆潮港水產品市場，置于低層鋪冰的泡沫箱內迅速帶回實驗室；青蟹規格 雄蟹體重（620.91±22.70）g，頭胸甲長（13.93±0.13）cm，寬（10.13±0.12）cm；雄蟹體重（376.97±10.36）g，頭胸甲長（12.42±0.17）cm，寬（9.36± 0.12）cm；丙酮、異丙醇、正丙醇 均為色譜純，上海星可生化有限公司；C5~C20正構烷烴標準品 西格瑪奧德里奇公司；超純水、NaCl（分析純） 國藥集團化學試劑有限公司。

Fox 4000 Sensory Array Fingerprint Analyzer 法國A lpha MOS公司；6890-5975B氣質聯用儀 美國Agilent質譜公司；DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義市予華儀器有限責任公司；手動進樣手柄、萃取頭[碳分子篩（CAR）/二甲基硅氧烷（PDMS）]（涂層厚度75μm） 美國Supelco公司。

1.2 樣品處理方法

鋸緣青蟹活蟹洗凈、捆扎后，放入不銹鋼蒸鍋內蒸制20m in，分別采集其體肉、鉗肉、足肉、性腺，用經消毒程序處理（刀口經火焰灼燒10s后再紫外輻照30m in）的絞肉機絞碎。

GC-MS實驗：稱取每份重為（5.00±0.01）g的絞碎后肉樣，裝入15m L棕色頂空瓶中。

電子鼻實驗：準確稱取重（0.50±0.01）g、（1.00± 0.01）g、（1.50±0.01）g、（2.00±0.01）g各3份肉樣，立即裝入10m L電子鼻自動進樣瓶中，剩余肉樣制成重為（2.00±0.01）g的小份裝瓶。

1.3 電子鼻檢測

進樣體積優化：取18個新鮮待測肉樣，按注射針進樣體積不同分為六組（每組3個平行），依次編號為：250、500、1000、1500、2000、2500μL。各組于50℃平衡10min后，以潔凈干燥空氣為載氣，流速150m l/min，按每組編號進樣體積進樣，1s進樣完畢，注射針溫度60℃，數據采集時間120s，延滯時間10m in。確定最優進樣體積為2500μL。

加樣量優化：取之前準備好的（0.50±0.01）g、（1.00±0.01）g、（1.50g±0.01）g、（2.00g±0.01）g各3份新鮮肉樣，編為“0.5g”、“1.0g”、“1.5g”和“2.0g”三組。按2500μL的進樣體積進樣（其余參數不變）。確定最優加樣量為2.0g。

1.4 GC-MS檢測

1.4.1 頂空固相微萃取 將內裝樣品的頂空瓶置于室溫下平衡10m in后，以SPME針管插入頂空瓶的硅橡膠瓶墊，伸出75μm CAR/PDMS萃取頭，在沸水浴下吸附50m in。待吸附完畢，取出插入GC-MS進樣口，240℃解析5m in，熱脫附進行GC-MS檢測。

1.4.2 GC-MS條件 色譜柱：DB-5MS彈性毛細管柱（60m×0.32mm×0.25μm）；不分流模式，起始柱溫40℃，無保留，然后以5℃/min升至100℃，無保留；再以3℃/min升至180℃，無保留；接著以8℃/m in升至240℃，保留5m in；載氣為He，流量1.0m L/m in；汽化室溫度240℃。質譜條件：電子轟擊（EI）離子源；電子能量70eV，燈絲發射電流為200μA，離子源溫度為200℃，檢測器電壓350V。

1.5 數據處理方法

GC-MS定性：揮發性成分通過NIST和W iley譜庫確認定性，僅報道正、反匹配度大于800（最大值為1000）的鑒定結果。保留指數（RI）計算公式：

式中，Rt（x）、Rt（n）、Rt（n+1）分別為待測揮發物、含N及N+1個碳原子的正構烷烴的保留時間。揮發物的PCA分析由R2.7.2軟件完成。電子鼻數據分析由儀器自帶的A lpha Soft V11.0軟件處理。

2 結果與討論

2.1 電子鼻結果

2.1.1 電子鼻進樣量和進樣體積的確定 由圖1可知，進樣體積、加樣量的不同均會造成電子鼻傳感器響應信號的差異，但此現象的成因不盡相同：進樣體積不同會造成被測樣品氣味強度的差異；在一定程度上增加肉樣質量（樣品瓶中頂空體積應始終超過1/2），能使樣品揮發出的氣味物質的量增多。

圖1 鋸緣青蟹不同加樣量、不同進樣體積電子鼻數據柱狀圖Fig.1 Bar graph of different sample amountand injection volume ofmangrove crab

由圖1（a）可知，隨著加入肉樣質量的增加，傳感器響應值也會相應變大（但并不顯著），為了盡量減少實驗誤差，同時參考他人經驗[7]，本實驗中采用（2.00± 0.01）g的加樣量為宜。

由圖1（b）可知，18根傳感器對500～2500μL進樣體積的青蟹蟹肉氣味均能作出不同程度的響應，且進樣體積較加樣量相比，對傳感器響應值的影響力較大。18根傳感器中，P10/1、P10/2、P40/1、P30/1、T40/1、TA/2這6個傳感器響應值較高，區分效果良好。傳感器響應值一般應大于0.4，但同時也不宜過高，以免樣品因氣味強度過大而造成傳感器中毒而損壞儀器，本實驗選擇的最優進樣量為2500μL（此時最大響應值為0.54）。

2.1.2 不同性別鋸緣青蟹不同部位的電子鼻結果分析 由圖2可知，第一主成分與第二主成分貢獻度之和均在93%以上。表明不同性別、不同部位的青蟹蟹肉、性腺氣味差異明顯，而此差異能在PC1、PC2構建的平面上充分展示。圖2顯示電子鼻區分指數為82，區分指數（discrim ination index，DI）最大值為100，其值越大表明不同組數據之間區分度越好，一般≥80表示能夠有效區分。本圖中DI值為82，表明不同性別、不同部位的青蟹蟹肉、性腺電子鼻數據組之間無重疊，區分度較好。

進一步分析圖2可知，雌、雄青蟹不同部位的電子鼻數據點均能較好區分開，且其分布存在一定規律性：性腺的氣味較為特殊，無論是雌蟹還是雄蟹，其性腺數據點與3種蟹肉數據點距離較遠，差異性較大。相對而言，體肉、鉗肉數據點相對集中（基本處于第三象限），表明其整體氣味較為相似。足肉數據點較體肉、鉗肉相比有一定距離，雌青蟹足肉尤為明顯，表明雌青蟹足肉氣味較為特殊。

圖2 不同性別鋸緣青蟹體肉、鉗肉、足肉及性腺電子鼻數據PCA分析圖Fig.2 Principal componentanalysis chartof abdomen，claw，leg meatand spawn of bothmale and femalemangrove crabs

2.2 GC-MS結果

表1 不同性別鋸緣青蟹體肉、鉗肉、足肉及性腺揮發物分析表Table 1 Volatile compounds of abdomen，claw，legmeatand spawn of bothmale and femalemangrove crabs

2.2.1 鋸緣青蟹氣味主體分析 用SPME-GC-MS法分析雌雄兩種青蟹不同部位的揮發性風味成分，所

得結果見表1。本次實驗共分離鑒定出77種化合物：烴類10種，酮類9種，醛類38種，醇類5種，雜環類11種，其他4種。

續表

從雌雄青蟹中分別檢測出69種和71種揮發性風味成分。其中丙醛、2，4-己二烯醛、2，4-壬二烯醛、2，4-癸二烯醛、2-十一烯醛、1-甲基-1H-吡咯、3-甲基噻吩、二甲基二硫為雄青蟹獨有的風味物。而1-戊烯-3-酮、2-辛酮、1-癸烯-3-酮、異丁烯醛、2-甲基-2-丁烯醛、2-乙基吡啶為雌青蟹獨有的風味物。從表1中可見，雌蟹的足肉和雄蟹的性腺是揮發性風味物質含量較高的兩個部位，并且無論是雌蟹還是雄蟹，體肉、鉗肉、足肉、性腺四部位中峰面積居前兩位的化合物都是1-甲基萘和苯甲醛。Yu[17]、蔣根棟[20]等人也對鋸緣青蟹揮發物進行過報導，將本實驗結果與其對照后發現，3-甲基丁醛、戊醛、己醛、庚醛、苯甲醛、壬醛、癸醛、正辛醇此8種化合物為三人共同檢出物質，推測其可能是青蟹典型的揮發性風味物。

2.2.2 揮發性風味物質來源及其產生途徑 烴類化合物來源比較復雜，可能來自于脂質熱降解產物或由烷基自由基的脂質氧化和類胡蘿卜素的分解過程生成[10]。該物質通常具有較高的閾值，對蟹類等水產品的總體風味貢獻不大，但一些含苯環的芳香烴往往閾值較低，可對樣本總體風味造成一定的影響。如實驗中檢測到的1-甲基萘和萘含量較高，且具有刺激性氣味，可能來自外界環境[11]。

醇類可能由脂肪酸的二級氫過氧化物的分解、脂質氧化酶對脂肪酸的作用生成或由羰基化合物還原生成[12]。一般來說，醇類具有香甜味、花香味、酸敗或者土腥味，由于它們閾值較高，對蟹類香氣的貢獻很小。但是有些含量特別高或是不飽和的烯醇式結構閾值較低，可能會對風味有較大貢獻。如1-辛烯-3-醇是亞油酸酯或亞麻酸酯的氫過氧化合物的降解產物[13]，具有蘑菇、泥土的氣味[14]，它被鑒定為一種存在于甲殼類的主要揮發性醇[15]。從表1可以看到，青蟹各部位中該醇的含量相對較高，可能與養殖水域環境有關。

醛類一般是脂質的熱降解產物，而烯醛和二烯醛則來源于亞油酸酯和亞麻酸酯的氫過氧化物的降解，通常具有香氣[16]。多不飽和脂肪酸的氧化產生各種醛（如辛醛和壬二烯醛）[13]，飽和的直鏈醛常有令人不快的氣味并帶有油的和蠟的特征氣味，正如結果中所示，青蟹性腺中這兩種物質的含量較高，可能是導致該部位腥味較重的原因之一。苯甲醛是由氨基酸的斯特克雷爾氨基酸反應生成的，有令人愉快的香氣，是存在于蟹肉中的一種重要風味揮發物，從結果中也可以看到，各部位的苯甲醛含量均較高。而3-甲基丁醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛和癸醛等作為低閾值醛類，雖然含量不高，但此類醛類即便在痕量條件下，也有一種很強的與許多其他風味物質重疊的風味效應[13]，對構成蟹肉香味具有重要貢獻。

酮類化合物可能為多不飽和脂肪酸受熱氧化和降解的產物、氨基酸分解或微生物氧化產生。對于蟹類等甲殼類水產品，C3~C17的甲基酮是碳鏈烴β-氧化及脫羧基作用后生成的，具有獨特的清香和果香，且隨著碳鏈的延長花香味也逐漸增加[18]。二酮類是美拉德反應最初階段的產物，提供了肉香和黃油香的理想平衡，但本次實驗中并未發現此類化合物，張娜[18]等同樣采用固相微萃取的方法對中華絨螯蟹揮發性成分進行了研究，但是也沒有發現該類化合物。其原因可能是該物質在蟹肉中的含量較低，雖然閾值較低，對蟹肉整體風味有所貢獻，但仍不能被萃取頭有效地吸附。烯酮類是肉制品在加熱期間生成的一類脂質氧化的產物，有一種青葉的芳香氣味[19]。在蟹肉中也有烯酮類物質被報導，如1-辛烯-3-酮作為脂質氧化的產物，具有很濃的似玫瑰葉香，但在此次實驗中并未檢測到該化合物。而在雌蟹黃中檢測到較高含量1-癸烯-3-酮，可能為青蟹香氣成分的重要化合物，與蔣根棟等[20]報道一致。

雜環類化合物是美拉德反應的產物，在食品中通常對蒸煮和燒烤等風味有貢獻[16]。呋喃類化合物是脂質或硫胺素熱降解的產物，通常具有較高的閾值，如檢測到的2-乙基呋喃和2-戊基呋喃是亞油酸的氧化產物[21]，具有可可豆風味，Hesieh等人發現該物質對于小龍蝦和蟹肉的風味有負面的影響。吡嗪類化合物是美拉德反應和熱解反應，通過斯特雷克爾氨基酸反應生成[22]，對堅果味、土腥味和水果味有貢獻[13]，風味閾值較低。噻唑類化合物的形成途徑很多，例如測得的2-乙酰基噻唑可能是半胱胺和2-丙酮醛反應生成[18]，具有堅果和爆米花般的香氣[23]，大量存在于蟹和海鮮產品中。吲哚類化合物具有極強的揮發性和濃烈的焦油氣味，濃度低于0.2μg/m L時具有令人相當愉快的氣味[21]，推測其可能是構成蟹肉風味成分的物質之一。

含硫化合物來自含硫氨基酸或不飽和脂肪酸，因其閾值較低，是肉制品中生產肉香的重要化合物。前人在對熟蝦、蟹肉風味的研究中發現了很多直鏈或雜環硫化物，特別是此次檢測到的二甲基二硫和報道的二甲基三硫被廣泛發現存在于經加熱過的蝦、蟹、牡蠣等海產品中，它們通常影響食品的整體風味。二甲基二硫被認為具有類似洋蔥或白菜的香氣，一般認為此類化合物是由乙硫醇的氧化產物或蛋氨酸的細菌降解產物[24]。

另外結果還表明，三甲胺在其他類化合物中含量較高，據報道，該物質廣泛存在于蟹與海蟹中[16]，由于其閾值較低，且具有海腥味，是青蟹肉獨特風味的重要組成部分[20]。

2.2.3 雌雄兩種青蟹不同部位特征性揮發性風味物質確定 對不同性別青蟹不同部位測得的揮發物按各自類別編號后（見表1），取其峰面積，采用R軟件進行主成分分析（參考Diego L[25]），結果見圖3（a）和圖3（b）。圖3（a）展示了雌雄青蟹四個不同部位所產揮發物總量的主成分分析結果，結果顯示無論是雌性青蟹還是雄性青蟹，其性腺數據點均分布于第三象限，足肉數據點則基本上分布于第一象限，而體肉、鉗肉數據點則基本集中于第四象限。將圖3（a）與圖2電子鼻結果比較后發現，兩者蟹樣數據點具有極高的相似性，唯一不同處為：電子鼻可將體肉、鉗肉完全區分而GCMS尚不能做到，表明電子鼻較GC-MS相比對揮發性風味物的靈敏度可能更高。

圖3 雌雄兩種青蟹不同部位揮發性總量及77種揮發物的主成分分析圖Fig.3 Principal Component Analysis chartof the total amount and 77 volatiles of different parts for bothmale and femalemangrove crabs

圖3（b）展示雌雄青蟹不同部位77種揮發物的主成分分析結果：每個箭頭對應某一揮發物（不同顏色對應不同類揮發物）；將圖3（a）、圖3（b）比對后發現，若圖3（b）中“箭頭”與圖3（a）中“樣品點”在各自圖中所處位置相近，則兩者相關性較高。分析得到：3-甲基噻吩（♀）、正辛醇（♀）、十四烷（♂）、十四醛（♂）為青蟹體肉的特征性揮發物；苯乙烯（♂）為青蟹鉗肉的特征性揮發物；2-甲基-2-丁烯醛（♀）、2-乙基吡啶（♀）、異丁烯醛（♀）、2-辛酮（♀）、2-甲基丙醛（♂）、2-乙基萘（♂）、2-壬酮（♂）為青蟹足肉特征性揮發物；苯乙醛（♀）、2，4-庚二烯醛（♂）為青蟹性腺的特征性揮發物?！狻ⅰ岽碓摀]發物為某一部位中雌蟹（或雄蟹）的特征性揮發物。

3 結論

采用電子鼻（E-Nose）和頂空固相微萃取-氣-質聯用（HS-SPME-GC-MS）兩種技術，對雌、雄鋸緣青蟹體肉、鉗肉、足肉、性腺四個部位的揮發性風味成分進行了檢測。電子鼻結果顯示，不同性別鋸緣青蟹各部位氣味差異明顯。采用GC-MS方法共鑒定得到6大類77種化合物，其中烴類10種、酮類物質9種、醛類物質38種、醇類成分5種、雜環類化合物11種，其它化合物4種。運用主成分分析（PCA）的方法處理GC-MS結果，得到了表征雌、雄鋸緣青蟹四個部位的特征性揮發物。

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Study on detection of volatile flavor com ponents in mangrove crab（Scylla serrate）by HS-SPME-GC-MS and E-Nose methods

GU Sai-qi，WANG Xi-chang*，TAO Ning-ping，ZHANG Jing-jing，WU Na
（College of Food Science and Technology，ShanghaiOcean University，Shanghai201306，China）

Both E-Nose and HS-SPME-GC-MS experiments were performed accord ing to the op tim ized test parameters to detect the volatile flavor components from four d ifferentparts（abdomen，c law，leg meatand spawn）of both male and female mangrove crabs.E-Nose results showed that flavor odor from these four parts ofmale and female mangrove crabs could be d istinguished well.As a result of GC-MS experiment，totally 77 volatiles，which could be divided into 6 c lasses，that were identified in both c rabs’meat and spawn.The generation sources and sensory charac teristics of volatiles were further discussed in details.Analyticalmethods such as PrincipalCom ponent Analysis（PCA）were successfully app lied to p rocess GC-MS data and some characteristic volatile components from four d ifferent parts of bothmale and femalemang rove crabs were finally identified.

mangrove crab；flavor；solid phasem icro-extraction（SPME）；gas chromatog raphy-mass spectrometry（GC-MS）；electronic nose

TS254.1

A

1002-0306（2012）14-0140-06

2011－11－30 *通訊聯系人

顧賽麒（1984-），男，博士，研究方向：食品營養與風味。

“上海市中華絨螯蟹產業技術體系建設”項目（D-8003-10-0208）；上海市教委重點學科建設項目（J50704）；上海海洋大學優秀研究生論文培育計劃項目（B-9600-10-0003-3）。