《苯》教學設計與實踐

徐 朝

（張家港市教師進修學校，江蘇 張家港 215600）

一、教材分析

1.在整個高中化學體系中的定位

蘇教版《化學2（必修）》專題3“有機化合物的獲取與應用”是以典型有機物的學習為切入點，讓學生在初中有機物知識粗淺了解的基礎上，能進一步從結構的角度，加深對有機物和有機化學的整體認識。所選取的代表物都與生活、生產有直接廣泛的聯系，使學生感到有機化學的“有趣、有用”，可以增加學習的興趣與熱情。

2.與選修模塊的銜接

本節課是第一單元《化石燃料和有機化合物》的第三部分“煤的綜合利用苯”第2課時《苯》，它是在學習了“天然氣的利用 甲烷”、“石油的煉制 乙烯”和“煤的綜合利用”的三種重要方法“煤的干餾、氣化、液化”之后，由于苯是從煤經過干餾后的產物煤焦油中提取出來的成分，接下來很自然地介紹苯的相關內容。通過本節的探究學習，既能鞏固前面所學習的烷烴、烯烴知識，又為芳香烴及后續選修模塊有機物的學習打基礎。

3.教材內容呈現的特點

本節材料以豐富的化學史素材為載體，突出苯結構中特殊的化學鍵，決定了苯的化學性質是教學的重點內容。教材先直接給出苯的分子式和結構式，通過“觀察與思考”欄目引入驗證苯物理性質和苯結構的實驗；再給出苯的物理性質和苯的結構特征：苯分子中的 6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，并在此基礎上推測并驗證苯的化學性質。

二、學生情況分析

在學習苯的知識之前，學生已經學習過甲烷和烷烴、乙烯，初步掌握了碳碳單鍵、碳碳雙鍵的結構特征和特征反應。這些知識就是學生學習新知識之前已經具備的“先行組織者”，苯有關知識的學習要以此為基礎，學生運用“先行組織者”對苯分子的結構假說和實證進行辯證分析，繼而引出苯的分子結構，并總結苯的化學性質：苯能易取代，難加成、難氧化事實，以便強化學生對苯的環結構的特殊性深刻理解。

三、教學目標

（一）知識與技能

1.能說出苯的主要物理性質；

2.了解苯的結構特點及證明方法；理解苯的結構與性質的辯證關系；

3.知道苯的燃燒現象及在一定條件下能與溴和濃硝酸發生取代反應、能與氫氣發生加成反應。

（二）過程與方法

1.通過對苯分子組成及結構、性質的探究，加強觀察、歸納、推理等方法及技能的訓練；

2.進一步認識研究有機物的一般過程和方法。

（三）情感態度價值觀

1.培養學生科學解釋必須與實驗證據、自然觀察相一致的實證精神；

2.從歷史的角度理解科學家們提出的理論在當時具有的意義，從而理解科學理論發展的本質；

3.體會想象力和創造力在科學研究中的重要意義。

四、教學設計思路

“苯”內容重要而經典。本節課教學過程把苯在日常生活、生產中的重要作用和重大事件的相關材料、演示實驗、苯分子結構假說的提出和實證串聯起來，通過運用實驗教學、化學史教育和現代信息教育手段，從創設具體情境入手，突出以下主線：始終以問題為出發點，分析實證與假說的產生的認知沖突，適時引入凱庫勒對苯分子結構的發現史及凱庫勒式；根據實證對凱庫勒式進行修正，最終展示現代科學家對苯結構的研究，使學生對苯的分子結構形成正確的意義建構，從而落實苯分子結構教學難點，同時實現苯的化學性質的預設目標。

五、教學過程

1.導入新課過程：了解學習價值，激發學習動機

學習任務（1）通過閱讀教師提供的材料，了解苯在生產、生活中的重要作用和存在，苯對人體的危害、苯的發現過程。

學習活動：閱讀下列材料。

閱讀材料：（學案）

材料1：苯是一種重要的有機化工原料和有機溶劑，我們國內年需求量就達200萬噸以上，且年均5%的增長率。

材料2：居室中的苯污染主要來源之一是油漆，油漆所用的溶劑主要是汽油、苯、甲苯等。由油漆揮發出來的苯和甲苯通過皮膚接觸或呼吸進入人體后影響人的造血系統，引起白細胞降低。因此，裝飾居室時，最好選用環保型的裝飾材料和家具，同時注意保持居室通風。

材料3：2005年11月13日，中石油吉化公司雙苯車間苯罐發生爆炸，松花江水受到嚴重污染，超標的污染物主要是苯。2009年3月13日，邯鄲市某化工廠內一盛有近20噸液苯的罐體突然起火，一時間，伴著大量明火，濃煙滾滾沖天。

材料4：苯的發現者—法拉弟 19世紀初，歐洲城市的照明已普遍使用煤氣，制備煤氣后剩余的油狀液體被當作廢物扔掉，造成嚴重污染，要想變廢為寶，必須對其進行分離提純。1825年，英國科學家法拉第將制備煤氣后剩余的油狀液體蒸餾，在 80℃左右時分離得到了一種新的液體物質——“氫的重碳化合物”，這項工作持續了五年。

材料 5：1834年，德國科學家米希爾里希（ E.F.Mitscherlich，1816——1856） 在實驗室用苯甲酸和石灰的混合物制得了該液體物質，并命名為苯。

2.知識的意義建構過程：引發矛盾，探究苯的分子結構

學習任務（2）根據教師提供的信息，確定苯分子的組成

學習活動：閱讀材料，推斷、確定苯的組成。

閱讀材料：（學案）

材料6：發現苯后，法國化學家日拉爾（ C.F.Gerha-rdt）等人確定了該液體物質的相對分子質量和分子式。“苯僅有碳、氫兩種元素組成，其密度是同溫同壓下氫氣密度的 39倍，苯可以在空氣中燃燒，1mol苯燃燒產生 3mol的水和6mol的二氧化碳。”求該烴的相對分子質量和分子式?

學習任務（3）通過以上教師提供的閱讀材料、對苯試劑的實物觀察和演示實驗，歸納總結苯的主要物理性質

學習活動1：通過回顧上述材料中對苯的描述以及觀察苯試劑，總結苯的顏色、狀態、沸點等物理性質。

學習活動2：演示實驗、觀察——將苯與水、乙醇混合，總結出苯的熔沸點、密度和溶解性、毒性。

學習活動3：學生歸納、總結苯的物理性質并進行小組交流。

學習任務（4）根據有機化學中碳是四價的基本理論和不飽和程度，由分子式探究苯分子的可能結構，書寫苯可能的結構簡式，并通過設計實驗初步篩選出合適的分子結構。

學習活動1：回答下列問題：

1.苯的分子式為C6H6，與飽和鏈烴C6H14相比，屬于 （飽和烴、不飽和烴）?苯分子缺失 個氫原子，從分子結構上分析，如何解決氫原子缺失問題？

2.如只含有C = C，應該有多少個雙鍵？如果只含有C ≡C，應該有多少個三鍵？

3.請你寫出苯分子可能的鏈狀結構簡式

A.CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

B.CH3－C≡C－C≡C－CH3

C.CH≡CH－CH（CH3）－C≡C

D.CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH

E.CH2＝C＝C＝CH－C＝CH2 ……

學習活動2：請設計實驗并驗證，以上分子結構中碳碳雙鍵、碳碳三鍵不飽和鍵的存在？

所加試劑名稱 實驗現象 實驗結論酸性高錳酸鉀溶液 紫紅色溶液不褪色 苯不被氧化溴 水 分層 上層橙色下層無色萃取，苯未發生加成反應

學習活動 3：閱讀材料（學案），否定苯分子的鏈狀結構

材料8：苯在一定條件下與足量氫氣發生加成反應生成環己烷：

學習任務（5）對凱庫勒式的正確認識

學習活動1：根據凱庫勒的觀點畫出苯分子的結構示意圖?

學習活動2：從結構與性質的聯系角度來分析，苯分子的凱庫勒結構是否合理？

學習活動3：閱讀材料（學案），科學認識苯的結構

材料9：

（1）苯的一溴代物只有一種，即苯分子中6個H所處的化學環境完全相同

（2）苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；不能因化學變化使溴水褪色

（3）苯鄰二取代物只有一種

（4）苯和H2完全加成的熱效應△H= -208.4 kJ·mol-1，與碳碳雙鍵與 H2完全加成的熱效應的（△H =-119.6kJ·mol-1）的三倍（△H=-625.2 kJ·mol-1）比相差較大

（5）1935年詹斯用X射線衍射證實苯分子結構是平面正六角形，且所有原子共平面

（6）苯分子中所有的碳碳鍵的鍵長、鍵能相同

共價鍵 碳碳單鍵 苯分子中碳碳鍵 碳碳雙鍵鍵長/pm 154 140 133

學習任務（6）對苯分子結構的正確認識

學習活動1：PPT：現代理論中苯的環狀結構學說

（1）苯分子為平面六邊形結構，分子中的六個碳原子和六個氫原子均在同一平面上

（2）鍵角都是120°

（3）苯分子中不存在獨立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間一種特殊的鍵

學習活動2：PPT展示苯的球棍模型和比擬模型，增強直觀體驗。

[設計意圖]現代苯分子結構的解釋過程涉及學生現階段無法掌握的理論，用雜化軌道理論及價鍵理論中的大∏鍵來解釋苯分子的結構是選修3中的內容，此時只要引導學生運用探究的學習方法，結合有關苯結構的實驗及第一章化學鍵的知識，把苯中的化學鍵理解為是介于單雙鍵之間的一種特殊的化學鍵即可。

3.強化并落實教學目標的過程：苯的化學性質特殊性

學習任務（7）預測苯可能具有的性質，并通過實驗事實加深對苯的結構認識，掌握苯的化學性質的特殊性

學習活動1：根據苯結構的獨特性，預測苯可能具有的性質？

學習活動2：觀察苯燃燒時有明亮而帶有濃煙的火焰，分析原因

［設計意圖］聯系甲烷、乙烯燃燒的現象分析（滲透聯系、比較的學習方法）

學習活3：觀看多媒體動畫給出苯的溴代反應和硝化反應；多媒體課件模擬：苯的溴代反應和苯的硝化反應

學習活動4：書寫相應的化學方程式。

學習活動5：歸納總結苯的化學性質：

苯環結構比較穩定；苯發生取代反應相對比較容易；發生加成反應和氧化反應時，苯環的穩定結構被破壞，則相對困難

[設計意圖]用多媒體動畫模擬苯的溴代反應和硝化反應，降低學生認識的難度。引導學生認識苯化學性質的特殊性。

學習任務（8）閱讀教材，了解苯的廣泛用途

[設計意圖]體現必修模塊的有機化學重要功能之一：滿足公民基本科學素養的要求，激發他們深入學習有機化學的欲望。。

六、教學反思

1.“努力使學生自己去發現興趣的源泉，讓他們在這個發現過程中體驗到自己的勞動和成就”是本節課教學設計的立足點。

2.本節課的三個環節設計按照“創設情境、提出問題→分析問題、提出科學假說→設計實驗，實施探究→修正假說、解決問題→歸納總結”的主線進行實際教學，分層次揭示矛盾，不斷激發學生的學習動機，使其有效地參與教學的各個環節，始終處于思維活躍的狀態，在此過程中學生形成一種在學習中善于質疑、樂于探索、努力求知的心理傾向。

3.充分利用學生已經具備的“先行組織者”：碳碳單鍵、碳碳雙鍵的結構特征和特征反應，改驗證性實驗為自主設計實驗探究結構，有利于學生的創造性思維品質的培養。

4.本節課所提供的關于凱庫勒式發現過程的英文短篇介紹，為學生創設較為真實的情緒體驗情境，較好調動了學生學習興趣。

5.本節課教學借助一些有關苯的性質的實驗來探究、驗證苯的分子結構和性質，以培養學生的實驗技能，但實驗設計要考慮到苯的毒性，因此全部實驗采用演示實驗。

6.本節課的教學內容覆蓋苯的結構性質的探究、實驗的設計討論、苯的用途和危害介紹，教學容量較大，因此缺少課堂練習以鞏固消化所學知識，后續教學應將此點作為教學的重點內容。

[1]魏文德.有機化工原料大全·第三卷[M].北京：化學工業出版社，1994.

[2]尹冬冬.有機化學[M].北京：高等教育出版社，2003.