有機化學(xué)反應(yīng)的靈魂——電子效應(yīng)

有機化學(xué)反應(yīng)種類多樣、產(chǎn)物復(fù)雜，有的反應(yīng)進行緩慢，有的反應(yīng)進行迅速，還存在著多種競爭反應(yīng)和三大選擇性——化學(xué)選擇性、區(qū)域選擇性和立體選擇性?；瘜W(xué)選擇性也可以看做競爭反應(yīng)，比如醇在濃硫酸作催化劑的條件下加熱存在消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的競爭反應(yīng)，一般來說高溫成烯、低溫成醚，同樣，鹵代烴的水解也存在類似的競爭反應(yīng)。立體選擇性也稱為光學(xué)選擇性，該部分內(nèi)容在中學(xué)階段不予考慮。所謂區(qū)域選擇性，就是發(fā)生反應(yīng)時可能生成兩種或兩種以上的同類型的物質(zhì)，而以其中某一種為主，比如，丙烯與溴化氫加成主要生成2-溴丙烷而不是1-溴丙烷，再如，甲苯的硝化主要生成鄰、對位產(chǎn)物而很少有間位的產(chǎn)物，這都屬于區(qū)域選擇性。本文就從電子效應(yīng)的角度解釋取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的有關(guān)規(guī)律，為什么同類型的幾種反應(yīng)有的進行快有的進行慢以及為什么有機化學(xué)反應(yīng)存在區(qū)域選擇性。

一、電子效應(yīng)

在大多數(shù)反應(yīng)中，由于取代基(與氫原子相比)傾向于給電子或是吸電子，使分子某些部分的電子密度下降或上升，使反應(yīng)分子在某個階段帶有正電荷(或部分正電荷)或負電荷(或部分負電荷)的效應(yīng)稱為電子效應(yīng)。

電子效應(yīng)可以通過多種方式傳遞，如誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、場效應(yīng)等。目前，電子效應(yīng)已普遍用于解釋分子的性質(zhì)及其反應(yīng)性質(zhì)。

1 誘導(dǎo)效應(yīng)(inductive effect)

因分子中原子或基團的極性(電負性)不同而引起成鍵電子云沿著原子鏈向某一方向移動的效應(yīng)稱為誘導(dǎo)效應(yīng)。

誘導(dǎo)效應(yīng)一般以氫為比較標準，如果取代基的吸電子能力比氫強，則稱其具有吸電子誘導(dǎo)作用，用一，表示。如果取代基的給電子能力比氫強，則稱其具有給電子誘導(dǎo)效應(yīng)，用+，表示。

電負性較大的原子形成的基團往往表現(xiàn)為吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，常見的有：-F、-Cl、-Br、-NO_2。

常見具有供電子誘導(dǎo)效應(yīng)的基團有：(CH₃)，C-、(CH₃)₂CH-、CH₃CH₂-、CH₂-。