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含鹵素杯[4]芳烴衍生物的合成及其對金屬離子的萃取性能

2012-01-08 09:19:04楊華成咸春穎
化學研究 2012年3期
關鍵詞:實驗

楊華成,咸春穎

(東華大學 化學化工與生物工程學院,上海201600)

含鹵素杯[4]芳烴衍生物的合成及其對金屬離子的萃取性能

楊華成,咸春穎*

(東華大學 化學化工與生物工程學院,上海201600)

以對叔丁基苯酚為原料,經(jīng)逐步反應在對叔丁基杯[4]芳烴的下緣引入含鹵素的基團,得到了一系列含鹵素的杯[4]芳烴衍生物(記為1,2,3,4);利用核磁共振譜和氣相色譜-質(zhì)譜證實了目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu);并評價了產(chǎn)物對水中的Cr3+、Cu2+、Ag+的萃取性能.結(jié)果表明:杯[4]芳烴衍生物2、3和4分別對Cr3+、Cu2+和Ag+具有較好的萃取效果.

鹵素;杯[4]芳烴;衍生物;合成;金屬離子;萃取性能

杯芳烴是由對叔丁基苯酚和甲醛縮合而成的一類環(huán)狀低聚物[1],具有類似于環(huán)糊精和冠醚的洞穴結(jié)構(gòu)作為第三代超分子主體化合物[2-3]具有以下優(yōu)點:(1)它是一類合成的低聚物,其空穴結(jié)構(gòu)和尺寸具有較大的調(diào)節(jié)自由度;(2)杯上緣和下緣都容易進行化學修飾,可獲得眾多的衍生物;(3)杯芳烴的熱穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性好;(4)在上緣和下緣引入適當?shù)墓δ芑鶊F后,能借助于氫鍵、靜電作用、π-π堆積作用及誘導契合等非共價鍵協(xié)同作用來識別客體分子,從而實現(xiàn)配位、催化和能量轉(zhuǎn)換等特殊功能[4-5];(5)杯芳烴合成較為簡單,易獲得較為廉價的產(chǎn)品.

近年來,由重金屬引發(fā)的環(huán)境污染已受到廣泛關注.化學家們一直都在探索高效、高選擇性的金屬離子萃取劑.由于含有特定官能團的杯芳烴衍生物能與金屬離子形成穩(wěn)定的絡合物,因此可以用于……

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