柚皮苷的提取方法及其應(yīng)用研究進(jìn)展

摘要：柚皮苷是一類重要的天然黃酮類化合物。綜述了柚皮苷的提純方法及其在醫(yī)學(xué)、食品科學(xué)、化學(xué)等方面的應(yīng)用研究進(jìn)展。

關(guān)鍵詞：柚皮苷；黃酮；提純；應(yīng)用

中圖分類號(hào)：Ｓ６６６．３；Ｒ２８４．２文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：Ａ文章編號(hào)：0439－８114（２０11）08－1516-03

Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｆ Ｎａｒｉｎｇｉｎ

ＹＵ Ｈｏｎｇ－ｗｅｉ，ＧＵ Ｗｅｉ－ｎａ，ＬＩ Ｎａ，ＺＨＡＮＧ Ｆａｎｇ，ＬＩＵ Ｘｉａｏ－ｆａｎｇ，ＷＥＩ Ｈｕｉ－ｍｉａｎ

（Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ， Ｓｈｉｊｉａｚｈｕａｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ， Ｓｈｉｊｉａｚｈｕａｎｇ ０５００３５，Ｈｅｂｅｉ，China）

Ａｂｓｔｒａｃｔ： Ｎａｒｉｎｇｉｎ ｉｓ ｏｎｅ ｏｆ the ｉｍｐｏｒｔａｎｔ ｎａｔｕｒａｌ ｆｌａｖｏｎｏｉｄ． Ｔｈｅ ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ ａｎｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｓｔｕｄｙｉｎｇ ｉｎ ｍｅｄｉｃａｌ ｓｃｉｅｎｃｅ， ｆｏｏｄ ｓｃｉｅｎｃｅ， ａｎｄ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｗｅｒｅ ｒｅｐｏｒｔｅｄ．

Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： ｎａｒｉｎｇｉｎ； ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ； ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ； ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ

柚子是蕓香科植物柚的成熟果實(shí)，產(chǎn)于我國福建、江西、廣東、廣西等南方地區(qū)。柚子清香、酸甜、涼潤，營養(yǎng)豐富，藥用價(jià)值很高，是人們喜食的名貴水果，也是醫(yī)學(xué)界公認(rèn)的最具食療效益的水果之一。我國是世界產(chǎn)柚大國，根據(jù)聯(lián)合國糧食及農(nóng)業(yè)組織（ＦＡＯ）統(tǒng)計(jì)，２００８年我國產(chǎn)柚子約為５７萬ｔ，且呈進(jìn)一步快速增長態(tài)勢(shì)。研究表明，柚皮中主要含有的柚皮苷（Ｎａｒｉｎｇｉｎ，ＣＡＳ １０２３６－４７－２）是一類天然黃酮類（Ｆｌａｖｏｎｏｉｄｓ），主要存在于柚子、葡萄柚、酸橙及其變種的果皮中［１，２］。柚皮苷被廣泛應(yīng)用于醫(yī)學(xué)、食品科學(xué)、化學(xué)等方面。在世界資源日益枯竭的形勢(shì)下，柚皮苷這一可再生資源如果不進(jìn)行加工利用，實(shí)在是一種巨大的浪費(fèi)，本文主要綜述了從柚子的皮、種子及其廢棄物中提取柚皮苷及其應(yīng)用研究的最新進(jìn)展。

１柚皮苷的提取方法

柚皮苷的提取方法主要包括：溶劑萃取法、堿提酸沉法、微波輔助提取法、超聲波輔助提取法等。

１．１溶劑萃取法

溶劑萃取法主要是利用柚皮苷在有機(jī)溶劑（甲醇或乙醇）中溶解度較大的原理，直接從柚皮中萃取橙皮苷。廣西醫(yī)科大學(xué)時(shí)雪峰［３］選擇６０％（Ｖ／Ｖ）乙醇作為提取溶劑、在料液比1∶２０、提取溫度９０℃ 條件下，保溫浸提２ ｈ后，采取柱層析（聚酰胺為填充劑；蒸餾水、９５％乙醇作為洗脫液）的方法，從柚皮中分離柚皮苷粗產(chǎn)品，提取率為２．３６％（重結(jié)晶后純度為７６％）。四川大學(xué)賈東英等［４］則對(duì)上述工藝加以改進(jìn)，選擇７０％（V/V）乙醇作為提取溶劑，在料液比1∶２５、提取溫度６０℃條件下，保溫浸提１ ｈ后，柚皮苷的提取率為６．７５％（重結(jié)晶后純度為９０％）。溶劑萃取法提取柚皮苷不僅可使柚皮苷得到有效的提取和分離，而且對(duì)柚皮的其他活性成分無破壞作用，其殘?jiān)€可用于果膠或纖維素等生理活性成分的制備，或直接作為人類膳食纖維的來源應(yīng)用于食品加工，因而更有利于資源的綜合利用。

１．２堿提酸沉法

堿提酸沉法主要是利用柚皮苷在堿性條件下開環(huán)溶解，在酸性條件下閉環(huán)析出的原理，從柚皮中提取柚皮苷。四川理工學(xué)院游見明等［５］采用堿提酸沉法從柚實(shí)果皮中提取柚皮苷。試驗(yàn)結(jié)果表明：用飽和Ｃａ（ＯＨ）２溶液作溶劑、料液比1∶１０、溫度６０ ℃、提取時(shí)間３ ｈ的條件下，柚皮苷的提取率為 ０．８４％。宜春學(xué)院聞?dòng)琅e等［６］則對(duì)上述工藝進(jìn)行優(yōu)化，采用1％（Ｖ／Ｖ）Ｃａ（ＯＨ）２溶液作溶劑、料液比

1∶８、提取溫度８０℃、提取３次（每次３０ ｍｉｎ）工藝條件，柚皮苷的提取率為２６％。該工藝方法簡單、成本低、重復(fù)性好，能夠用于工業(yè)化生產(chǎn)。

１．３二氧化碳超臨界萃取法

二氧化碳超臨界萃取技術(shù)的原理是利用超臨界二氧化碳對(duì)某些天然產(chǎn)物具有的特殊溶解作用，利用超臨界二氧化碳的溶解能力與其密度的關(guān)系，即利用壓力和溫度對(duì)超臨界二氧化碳溶解能力的影響而進(jìn)行的。在超臨界狀態(tài)下，將超臨界二氧化碳與待分離的物質(zhì)接觸，使其有選擇性地把極性大小、沸點(diǎn)高低和分子量大小的成分依次萃取出來，然后借助減壓、升溫的方法使超臨界流體變成普通氣體，被萃取物質(zhì)則完全或基本析出，從而達(dá)到分離提純的目的［７，８］。美國學(xué)者ＹＵ等［８］采用二氧化碳超臨界萃取技術(shù)從柚子種子中提取柚皮苷，在 ４１．１ ＭＰａ的壓力下、５０℃的提取溫度、２０％的乙醇濃度、流動(dòng)相保持５．０ Ｌ／ｍｉｎ的條件下、４０ ｍｉｎ內(nèi)，柚皮苷最高收率可達(dá)到０．２ ｍｇ／ｇ（種子）。

１．４微波輔助提取法

微波輔助提取法是微波和傳統(tǒng)的溶劑萃取法相結(jié)合后形成的一種新的萃取方法。在微波提取中，微波利用其穿透性能夠透入基質(zhì)內(nèi)部，被輻射物質(zhì)的極性分子在微波電磁場(chǎng)中快速轉(zhuǎn)向及定向排列，從而產(chǎn)生撕裂和相互摩擦引起發(fā)熱，使胞內(nèi)溫度迅速升高，連續(xù)高溫使其內(nèi)部壓力超過細(xì)胞空間膨脹的能力，導(dǎo)致細(xì)胞破裂，胞內(nèi)有效成分自由流出，傳遞到周圍被溶解。另外，微波所產(chǎn)生的電磁場(chǎng)加速了被萃取組分由物料內(nèi)部趨向萃取溶劑界面的擴(kuò)散速度，縮短了擴(kuò)散時(shí)間，從而大幅度提高萃取速率，同時(shí)也降低了萃取時(shí)間，最大限度保證萃取的質(zhì)量［９，１０］。北京化工大學(xué)王桂花等［９］選擇 ４０％（Ｖ／Ｖ）乙醇為提取溶劑，從枳殼中提取柚皮苷。在微波功率４２５ Ｗ，液固比為５０ ｍＬ／ｇ，萃取時(shí)間４ ｍｉｎ的最佳條件下，提取率為４．１％。湖南農(nóng)業(yè)大學(xué)蘇東林［１０］則采取以蒸餾水為溶劑，提取柑橘皮中的黃酮（主要是橙皮苷和柚皮苷）。其中在微波功率為４００ Ｗ、萃取時(shí)間３ ｍｉｎ、液料比５０∶１、ｐＨ值５的條件下，所得黃酮總含量為３．３７％。研究表明，微波提取法具有萃取時(shí)間短、溶劑用量少、提取率高、產(chǎn)品品質(zhì)好等諸多優(yōu)點(diǎn)。

１．５超聲波輔助提取法

超聲波輔助提取技術(shù)是一種新的提取分離技術(shù)。它主要是利用超聲波的非熱作用－機(jī)械作用、空化作用和傳統(tǒng)的溶劑萃取法或堿提酸沉法相結(jié)合的原理。超聲波在介質(zhì)傳播過程中引起介質(zhì)質(zhì)點(diǎn)加速度增大，這也就加大了溶劑進(jìn)入提取物細(xì)胞的滲透性，從而強(qiáng)化了提取過程。而當(dāng)空化作用產(chǎn)生時(shí)，在固／液非均相體系的接口發(fā)生氣泡爆破，破壞了植物的細(xì)胞壁，再加上碰撞次數(shù)增多、物質(zhì)交換次數(shù)也就增多，細(xì)胞膜的透過能力得到增強(qiáng)，使萃取效率提高［１１－１３］。浙江大學(xué)劉英等［１１］采用超聲波輔助提取法從四季柚中提取柚皮苷。在提取時(shí)間為１ ｈ時(shí)、提取溫度５０ ℃、固液比１∶３０、５０％乙醇、提取功率２５ Ｗ的條件下，柚皮苷提取率為５．４４％。浙江大學(xué)馬亞琴等［１２］采用８０％（Ｖ／Ｖ）甲醇作為萃取溶劑從珀溪蜜柚果皮中提取柚皮苷。在超聲時(shí)間３０ ｍｉｎ，固液比１∶２０，超聲溫度４０ ℃，超聲功率８ Ｗ的條件下，柚皮苷的提取率約為５．００％。湖南大學(xué)周強(qiáng)［１３］開發(fā)了從柚皮中提取柚皮苷的新工藝，即在傳統(tǒng)的堿提酸沉方法基礎(chǔ)上，引入超聲提取技術(shù)來強(qiáng)化萃取效果。優(yōu)選得最佳工藝條件：超聲溫度２５ ℃、超聲時(shí)間３０ ｍｉｎ、飽和Ｃａ（ＯＨ）２溶液與柚皮質(zhì)量比４∶１、超聲頻率２５ ＫＨｚ。按此優(yōu)選最佳工藝試驗(yàn)３次，精制柚皮苷平均收率可達(dá)到１．８２％（為常規(guī)浸提法的１．５８ 倍）。

２柚皮苷的應(yīng)用

２．１柚皮苷在醫(yī)學(xué)中的應(yīng)用

柚皮苷顯示出多種生物學(xué)活性和藥理作用。廣州中醫(yī)藥大學(xué)蘇玲等［１４］報(bào)道柚皮苷具有降低膽固醇的作用，主要是通過抑制體內(nèi)參與膽固醇合成酶的活性，減少膽固醇在體內(nèi)的合成，促進(jìn)膽固醇的分解，減少體內(nèi)低密度脂蛋白等途徑實(shí)現(xiàn)的。柳州兩面針股份有限公司覃青云等［１５］把柚皮苷添加到牙膏中。藥理試驗(yàn)結(jié)果表明，含有天然植物活性成分柚皮苷的新型牙膏具有較好的消炎、止血作用，急性毒性試驗(yàn)也表明柚皮苷是安全的。同時(shí)柚皮苷在牙膏中的穩(wěn)定性研究表明，柚皮苷作為功效成分加入牙膏中質(zhì)量是穩(wěn)定可控的。此外柚皮苷還被廣泛應(yīng)用在血液［１６，１７］、骨細(xì)胞［１８］、肌肉細(xì)胞［１９］等醫(yī)學(xué)研究領(lǐng)域中。

２．２柚皮苷在食品科學(xué)中的應(yīng)用

柚皮苷可作為天然抗氧化劑廣泛應(yīng)用于食品科學(xué)中。長沙理工大學(xué)李赤翔等［２０］選擇柚皮苷作為豬肉的天然抗氧化劑。研究發(fā)現(xiàn)：柚皮苷則有很明顯的改善肉的亮度和黃度的作用，對(duì)肉紅度的影響先是降低再回升。綜合考慮球蛋白沉淀反應(yīng)和新鮮度感官指標(biāo)，應(yīng)該選擇５ ｇ／ｋｇ的柚皮苷作為豬肉等動(dòng)物肉的天然抗氧化劑和防腐保鮮劑，效果比較顯著。但通常柚皮苷具有一定的親水性，這就影響了其作為天然抗氧化劑的使用效果。希臘Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ａｔｈｅｎｓ學(xué)者Ｋｏｎｔｏｇｉａｎｎｉ［２１］則對(duì)柚皮苷進(jìn)行改性，通過脂肪酶催化酯化反應(yīng)，在其分子中引入脂肪鏈，大大降低其親水性。四川大學(xué)賈冬英等［２２］制備出柚皮苷－鐵配合物，其抗氧化作用最大，有望作為一種新型抗氧化劑應(yīng)用于油脂中，也可作為一種功能性食品基料，用于特殊功能性食品的生產(chǎn)，使人體在攝入抗氧化劑的同時(shí)，也得到微量元素鐵的補(bǔ)充。

２．３柚皮苷在化學(xué)中的應(yīng)用

柚皮苷還作為一種重要的原料廣泛應(yīng)用在化學(xué)合成中。分子印跡膜由于兼具分子特異識(shí)別和膜分離的雙重優(yōu)點(diǎn)，自２０世紀(jì)９０年代初開始受到越來越多的關(guān)注［２３，２４］。福建師范大學(xué)黃麗梅等［２３］，以柚皮苷為模板分子，殼聚糖為膜材料，通過硫酸交聯(lián)在水相中制備了水相識(shí)別柚皮苷分子印跡殼聚糖膜。此外柚皮苷［２５－２８］還可以水解成柚（苷）配基－７－Ｏ－葡糖苷（Nａｒｉｎｇｅｎｉｎ－７－Ｏ－ｇｌｕｃｏｓｉｄｅ）、柚皮素（ｎａｒｉｎｇｅｎｉｎ）、鼠李糖（Ｌ－ｒｈａｍｎｏｓｅ）、葡萄糖（Ｇｌｕｃｏｓｅ）等重要生物醫(yī)藥化工中間體。

３結(jié)論

柚皮苷廣泛應(yīng)用在醫(yī)學(xué)、食品科學(xué)、化學(xué)等領(lǐng)域。但是，國內(nèi)關(guān)于柚皮苷的應(yīng)用研究卻鮮見報(bào)道。而我國是一個(gè)柚子生產(chǎn)大國，具有豐富的柚皮苷資源，因此大力開發(fā)利用柚皮苷，前景廣闊。

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