五味子化學成分研究進展

閆麗麗 白軍昌

（黑龍江金九藥業股份有限公司，黑龍江 密山 158306）

五味子為木蘭科植物五味子的干燥成熟果實，習稱“北五味子”。 北五味子主產地為遼寧、黑龍江、吉林等，本草中列為上品，認為有益氣、明目、補不足、養五臟、壯筋骨的作用，且具有滋腎斂肺、生津收汗、澀精、安神之功能。迄今為止，國內外學者在五味子的化學成分和藥理作用、臨床應用等方面均已取得一定研究成果，現結合國內外文獻將五味子的化學成分研究進行匯總分析，以期對五味子的發藥品及保健品有參考作用。

五味子中化學成分為揮發性成分、木脂素類、有機酸類、多糖類、苷類、其他成分等。

1 揮發性成分

五味子中揮發性成分主要成分為萜類化合物，另外還含有少量的醇、酯、醛、酮以及苯和奈的衍生物等，主要為 α-蒎烯（α-pinem）、茨烯（camphene）、β-蒎烯 （β-pinem）、月桂烯（myrcene）、α-萜品烯（α-terpinene）、檸檬烯（limonene）等。周英等報道，從五味子屬植物中分離鑒定了200個成分，其中包括34個三萜類成分。秦波等報道，五味子揮發油含有單萜類、含氧單萜類、倍半萜類、含氧倍半萜類和少量醇、酸等含氧化合物。芮和愷等從五味子揮發油中鑒定了29中化合物，站揮發油總量的39.65%，除澄茄烯、依蘭烯、防風根烯外，其余成分均屬首次從五味子揮發油中發現，包括倍半蒈烯、α-花柏醇等。劉風雷等用氣相色譜法測定北五味子油中亞油酸的含量為12.1%，12.7%和13.0%。戴好富等對遼寧北五味子的干燥果實經水蒸氣蒸餾得到其揮發油并對其中的化學成分進行GC-MS定性定量分析，共檢出81個組分，鑒定了其中的5O個化合物。李曉寧等。

2 木脂素類

我國學者先后從北五味子中分離出五味子甲素(shiandrin A)、五味子乙素(shiandrin B)、五味子丙素(shiandrin C)、五味子醇甲(sehizandrol A)、五味子醇乙 (sehizandrol B)、五味子酯甲(wuweizi ester A)、五味子酯乙（wuweizi ester B)等化合物。周英等報道，從五味子屬植物中分離鑒定了200個成分，其中包括150個木脂素。陳延鏞等分析北五味子化學成分，先后從種子中分離出7中藥物活性成分，經鑒定為五味子甲素、五味子乙素、五味子丙素、五味子醇甲、五味子醇乙、五味子酯甲、五味子酯乙。王珂等采用薄層光密度法測得北五味子含有五味子五味子甲素、乙素、丙素、醇甲、醇乙、五味子酯甲、五味子酚7種成分。

3 有機酸類

北五味子中含有枸櫞酸、蘋果酸、酒石酸、琥珀酸。林偉卓等研究表明，北五味子干果總氨基酸含量為9.231%。在分析的16種氨基酸中，人體必需氨基酸有6種，總含量為3.135%。李愛民等研究表明人體必需的8種氨基酸 (賴氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、蘇氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、纈氨酸)在北五味子果實中試驗檢測出7種 (色氨酸未檢出)，占所含氨基酸總量的35.36%。

4 多糖類

五味子粗多糖 (The coarse polysaccharides ch in eesis，CPSC)含有五味子總多糖（占59.93%)、l7種以上氨基酸和l6種以上微量元素的蛋白多糖。薛梅等首次從五味子中提取多糖，并測定其含量為11.98%。戴好富等應用水煮酒沉法提取，硅膠、葡聚糖凝膠LH-20柱層析。氯仿-甲醇-水（7：3：0.5）洗脫，得原兒茶酸、奎尼酸、檸檬酸單甲酯、5-羥甲基-2糠醛、4-（3，-甲氧基-4，羥基-苯基）-2-丁酮-4，-O-β-D-吡哺葡萄糖苷、2-異丙基-5-甲基-1，4-苯二酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、2-甲基-5-異丙基-1，4-苯二酚-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和胡羅卜苷。

5 苷類

五味子中含有麝香草酚5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(thymoquinol5-O-β-D-glucopyranosidc)、麝香草酚2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（thymoquinol2-O-β-D-glucopyranosidc）、山奈酚 3-O-β-蕓香糖苷（kaempferol3-O-β-rutinoside）等苷類物質。

6 其他成分

五味子中還含有檸檬醛（citral）葉綠素，甾醇，維生素C、E，樹脂，鞣質及少量糖類等物質。李良等，以工業硅膠柱層析技術，從云南產五味子屬植物中間五味子莖葉中分得環五味子烯醇、ycloschisandrenol、Schisandronic acid 和 β-谷甾醇4種化合物。劉嘉森等從湖北北利川產五味子中分離得到5個化合物：表安五酸、2，3-二羥基丙基十八酸酯、五味子酚、Schisandronic acidisoi-schisandrolic acid和β谷甾醇，其中表安五酸為首次從天然界分離得到。

結語

中國是世界上五味子科植物資源最豐富的國家，全世界該科植物總計50種左右，中國即有28種，已發現19種科可供藥用。研究結果表明其水提液具延緩衰老的作用；乙醇提取液具安眠鎮靜作用；木酯素類具保肝護肝作用，而且五味子制劑對動物的長期不良反應少。對五味子科植物進行的廣泛研究，雖已分離鑒定出多個化合物，但由于類型廣、結構變化大、立體異構多，其結構與合成研究仍然受到有機化學研究者的重視，繼續深入研究五昧子科植物的成分及活性，對闡明五昧子在傳統中醫應用中的功效具有重要的意義。

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