麥芽糊精摩爾質量分布對β-環糊精合成的影響*

靳蓉，顧正彪，洪雁，程力，李兆豐

1(江南大學食品科學與技術國家重點實驗室，江蘇無錫，214122) 2(江南大學食品學院，江蘇 無 錫，214122)

麥芽糊精摩爾質量分布對β-環糊精合成的影響*

靳蓉1，2，顧正彪1，2，洪雁2，程力2，李兆豐2

1(江南大學食品科學與技術國家重點實驗室，江蘇無錫，214122) 2(江南大學食品學院，江蘇 無 錫，214122)

環 糊精是一類廣泛應用于食品、醫藥、化工、農業等領域的環狀低聚糖。文中研究了以麥芽糊精為底物，其摩爾質量分布對β-環糊精(β-CD)合成的影響。通過GPC分析，運用Sephacryl 200-HR和Sephacryl 400-HR2種凝膠分析麥芽糊精的摩爾質量分布，通過高效液相色譜法(HPLC)分析其小分子糖組成。結果表明:不同葡萄糖值(DE值)的麥芽糊精具有明顯不同的分子組成，隨著DE值升高，麥芽糊精分子的分支化程度逐步升高，分子鏈長減小，小分子糖含量呈上升趨勢;生產工藝不同可引起DE值相近的麥芽糊精出現摩爾質量分布的較大差異;麥芽糊精分子組成可影響β-CD的合成，應用適當鏈長的底物在一定程度上可促進環化反應，鏈長過長易引起歧化反應，而鏈長過短則會導致β-CD因耦合反應而降解;β-CD的轉化率隨麥芽糊精分子分支化程度的升高而降低，重均摩爾質量約在(MW)43 053～18 793 g/mol左右且分支較少的線性麥芽糊精分子可認為是環化反應的最適底物。

環 糊精，環糊精葡萄糖基轉移酶，麥芽糊精，分子摩爾質量分布

環糊精(cyclodextrin，CD)是D-吡喃葡萄糖基通過以α-1，4糖苷鍵連接而成的環狀低聚糖，其中常見的是聚合度(DP 值)為 6，7 和 8 的 α-，β-和 γ-CD［1］。由于具有內疏水外親水的結構特征，這種獨特的分子結構可以使它通過范德華力、疏水作用力以及主客體分子之間的空間匹配效應，與一些電荷、極性、結構、性質相匹配的客體分子或基團形成超分子包合物，因而被廣泛應用于食品、農業、化工等領域［2］。目前，CD主要是由環糊精葡萄糖基轉移酶(CGTase，EC2.4.1.19)作用于淀粉等底物，通過環化反應而得到，同時該酶還可發生耦合、歧化、水解等三類反應，反應產物除 α-、β-和 γ-CD 外，主要有葡萄糖、麥芽糖、麥芽三糖及其他糊精等多種物質［3］。

β-CD合成的底物主要是淀粉，但實際生產中應用的高濃度的淀粉在糊化后黏度較大，不易攪拌均勻，故在生產開始階段均使用液化酶對淀粉糊進行降解以降低其黏度。但液化時所產生的小分子糖會促進CD的耦合及歧化反應，引起CD轉化率的降低［4－5］。研究者就解決該問題進行了大量的研究，Yano等［6］人通過控制淀粉水解程度來提高CD轉化率。Masanobu等人［7］選用CGTas作為液化酶以減少淀粉的降解程度，增加CD的轉化率［6］。但淀粉液化后的分子組成及其對CD合成的影響則未見報道。研究證明［8－10］，淀粉液化程度的不同可引起淀粉液化產物摩爾質量分布的明顯差異。不同液化工藝條件及水解酶也會使得液化產物的分子組成發生變化。這種因淀粉液化工藝不同而造成的液化產物分子組成差異可能會對β-CD轉化率產生一定影響。本研究選用具有不同DE值的麥芽糊精作為底物合成β-CD，研究其摩爾質量組成及其分子分布對CD轉化率的影響。

1 材料與方法

1.1 實驗材料

麥芽糊精(DE3.84、DE5.01、DE13.5)，羅蓋特(中國)精細化工有限公司提供;麥芽糊精(DE5.80、DE15.0)，長春大成新資源集團有限公司提供;玉米淀粉，山東諸城興貿玉米開發有限公司提供;高溫α-淀粉酶(GC262 SP)，杰能科(中國)生物工程有限公司提供;環糊精葡萄糖基轉移酶，曲阜市天利藥用輔料有限公司提供;β-CD標準品，Sigma-Aldrich公司提供;Dextran standard(Mw5 220、Mw23 800、Mw，48 600、Mw70 000、Mw180 000):Sigma-Aldrich公司提供;Sephacryl 200-HR、Sephacryl 400-HR 凝 膠，Sigma-Aldrich公司提供。

實驗所用試劑均為分析純。

1.2 實驗儀器

UV-2000型分光光度計，尤尼柯(上海)儀器有限公司;DSHZ-300多用水浴恒溫振蕩器，江蘇太倉試驗設備廠;旋轉式恒溫振蕩器，太倉市實驗設備廠;16×1 200 mm系列層析柱，上海滬西儀器廠;SBS-160數控計滴自動部分收集器，上海滬西儀器廠;BT100-2J恒流泵，保定蘭格恒流泵公司;Waters 600高效液相色譜系統:美國Waters公司;Sugarpak色譜柱，美國Waters公司;Waters2410示差折光檢測器，美國Waters公司。

1.3 實驗方法

1.3.1 β-CD含量測定［11］

分別移取 1 mL質量濃度為 0.05、0.10、0.15、0.20 mg/mL的β-CD標準溶液于試管中，各加入3.5 mL 0.3 mol/L NaOH溶液和0.5 mL 2 g/L酚酞溶液，混勻，室溫下靜置20 min，在553 nm下測定溶液吸光度，繪制標準曲線。

測定樣品時，將樣品稀釋100倍，準確移取稀釋液1 mL，加入3.5 mL 0.3 mol/L NaOH溶液和0.5 mL 2 g/L酚酞溶液，混勻，室溫下靜置20 min，在553 nm下測定溶液吸光度，通過標準曲線計算β-CD含量。

1.3.2 CGTase酶活性測定［12］

準確吸取1.0 mL質量分數4%可溶性淀粉溶液(稱取一定量可溶性淀粉，溶于pH值8.5，0.2 mol/L甘氨酸-NaOH緩沖液)于試管中，加入酶液0.1 mL，振蕩，于40℃下反應10 min后煮沸滅活。以預先滅活的酶液為對照組，測定β-CD的含量。

一個酶活單位定義為在上述條件下每分鐘生成1 μmol β-CD所需的酶量(β-CD摩爾質量以1 135 g/mol計)。測得本研究中使用的CGTase的酶活為3 U/mL。

1.3.3 不同DE值底物對β-CD合成的影響

分別稱取一定量不同DE值麥芽糊精樣品，溶于pH值8.5，0.2 mol/L甘氨酸-NaOH緩沖液，配制成質量分數5%溶液，并加入適量的CGTase，置于40℃的搖床中120 r/min反應12 h，沸水浴20 min滅酶，按照1.3.1中方法測定β-CD的含量。

1.3.4 不同液化條件制備所得的麥芽糊精對β-CD合成的影響

配制質量分數為5%～20% 的淀粉漿溶液，加入適量高溫α-淀粉酶，于pH值6.2、95℃下反應一定時間，制得DE值約為5的麥芽糊精，通過調節pH值終止反應。

調節制得的麥芽糊精溶液質量分數至5%，pH值至8.5，加入適量CGTase，置于40℃的搖床中120 r/min反應12 h，沸水浴20 min滅酶，按照1.3.1中方法測定β-CD的含量。

1.3.5 凝膠過濾色譜(GPC)測定麥芽糊精摩爾質量分布

1.3.5.1 樣品處理

配制2.5 mg/mL的麥芽糊精溶液，于3 000 r/min下離心10 min，取上清液備用。

1.3.5.2 色譜條件

固定相:Sephacryl 200-HR(摩爾質量范圍:1×103～8×104);Sephacryl 400-HR(摩爾質量范圍:1×104～2×106);層析柱:16 mm ×1，200 mm 玻璃層析柱;上樣量:2 mL(2.5 mg/mL);流動相:0.04%疊氮鈉溶液;洗脫速度:11.2 mL/h;收集時間15 min。

1.3.5.3 分子摩爾質量測定工作曲線的繪制

將 Dextran standard Mw5 220、Mw23 800、Mw、48 600、Mw70 000和Mw180 000)按照上述條件分別在Sephacryl 200-HR和Sephacryl 400-HR上進行測定，得到對應的洗脫時間值t，以樣品分子摩爾質量的對數值lgM為縱坐標，洗脫時間t為橫坐標，作圖計算得到Sephacryl 200-HR上的工作曲線:lgM=6.428－0.004 t(R2=0.996)和Sephacryl 400-HR上的工作曲線:lgM=6.059－0.002t(R2=0.973)。

1.3.5.4 測定方法

總糖:苯酚-硫酸法，1 mL樣品與1 mL質量分數5%苯酚混合，在振蕩時加入5 mL濃H2SO4，冷卻至室溫后于490 nm測定吸光度［13］。

分支化程度的測定:取1 mL樣品與1 mL碘液混合，分別于波長525、640 nm下測定游離I2含量和結合碘含量。A525，間接表示不與碘復合的分支化程度較高的支鏈分子量，A640，間接表示直鏈淀粉量。故A640/A525可間接表示組分中支鏈與直鏈分子的比例，即多糖分子的分支化程度。若A640/A525大于1.5可認為是線性分子［14］。

1.3.6 高效液相色譜(HPLC)測定麥芽糊精小分子糖［15］

1.3.6.1 樣品處理

配制5 mg/mL不同 DE值麥芽糊精溶液，于3 000 r/min下離心10 min取上清液上樣。

1.3.6.2 洗脫條件

柱溫:85 ℃，進樣量:10 μL，流動相:純水，流速:0.4 mL/h。

2 結果與討論

2.1 不同DE值的麥芽糊精對β-CD轉化率的影響

以 DE值分別為DE3.84(R1)、DE5.01(R2)、DE5.84(C1)、DE13.5(R3)和 DE15.0(C2)的麥芽糊精作為底物合成β-CD，轉化率如圖1所示。由圖1可知，高β-CD轉化率的樣品均具有較低的DE值，β-CD合成底物的最適DE值為5左右。但對比2種具有此DE值的樣品C1和R2，C1卻明顯具有較高的β-CD轉化率。

圖1 以不同麥芽糊精作為底物合成β-CD的轉化率

2.2 不同液化條件制備所得的麥芽糊精對β-CD轉化率的影響

由2.1中圖1可以看出，β-CD合成底物的最適DE值為5左右，但來源不同的麥芽糊精卻具有差異較大的β-CD轉化率，而產生這一差異的原因可能是由于2種樣品的生產過程中的液化條件存在差異。為研究不同液化條件對麥芽糊精分子摩爾質量組成及β-CD轉化率的影響，并進一步驗證麥芽糊精分子組成與β-CD轉化率的關系，本實驗采用不同液化條件制備得到一系列DE值約為5左右的麥芽糊精，分別為 DE5.01(P1)、DE5.75(P2)、DE5.27(P3)、DE5.26(P4)和DE5.08(P5)。以其作為底物合成β-CD，其結果如圖2所示。

圖2 以不同液化條件制備所得DE值相近的麥芽糊精合成β-CD的轉化率

可以看出，以上DE值約為5的樣品表現出了不同的β-CD轉化率。特別是P1與P5、P3與P4的DE值幾乎相同，但β-CD轉化率則存在較大區別。因而可以推斷，液化條件的不同可能會通過改變麥芽糊精的分子摩爾組成，進而影響β-CD的合成。

2.3 Sephacryl 200-HR測定不同DE值麥芽糊精摩爾質量分布

為了考察不同樣品的摩爾質量分布，將不同DE值的麥芽糊精分別上樣分析，結果如圖3、圖4所示。通過工作曲線計算得到各主要洗脫峰的分子摩爾質量如表1所示。

圖3 R1、R2和C1在Sephacryl 200-HR上的洗脫曲線

表1 麥芽糊精在Sephacryl 200-HR上洗脫曲線各組分的摩爾質量

由圖3可見，樣品R1、R2及C1的主要組分均在空體積處流出，表明以上3種低DE值樣品中存在大量摩爾質量較高(＞Mw79 000 g/mol)的大分子多糖，采用Sephacryl 200-HR為固定相無法實現完全的分級分離，因而，必須使用分離范圍更大的凝膠進行進一步洗脫。此外，R1和C2均具有一摩爾質量較小的洗脫峰，分別約為Mw4 345 g/mol和Mw547g/mol。這表明低DE值麥芽糊精并非均由摩爾質量分布均勻的大分子構成，而是存在一定量的小分子糖組分。與低DE值樣品類似，DE值大于10的2樣品R3和C2的主要組分為稍后流出的摩爾質量較低的多糖，摩爾質量分別為Mw3 784 g/mol和Mw1 439 g/mol。

不同DE值的麥芽糊精在Sephacryl 200-HR上各洗脫組分的分支化程度如圖5所示。隨著DE值的升高，樣品的分支化程度逐漸升高。這是由于隨著淀粉水解程度的增加，淀粉形成分支較多的短鏈分子片段。如圖5所示，C1的線性程度明顯高于其余樣品，根據GPC分析推斷其主要成分為分支較少的線性長鏈多糖。

圖4 R3和C2在Sephacryl 200-HR上的洗脫曲線

圖5 R1、R2、R3、C1和 C2的分支化程度曲線

2.4 Sephacryl 400-HR測定不同DE值麥芽糊精摩爾質量分布

由于在Sephacryl 200-HR上不能充分反應C1、R1、R2的大分子組分的分布，因而以Sephacryl 400-HR為固定相，得到洗脫曲線(圖6)。通過工作曲線計算得到各洗脫峰的摩爾質量如表2所示。

C2包括2個主要洗脫峰:支鏈較長的大分子組分(Mw43 053 g/mol)和分支程度較高的小分子組分(Mw14 256 g/mol)。R1和R2的洗脫曲線中均具有較多大分子組分(＞Mw150 000 g/mol)。由于兩者的生產工藝條件及水解酶種類相同，因而其分子組成較為類似，主要由摩爾質量Mw60 000～20 000 g/mol的多糖構成。但R2的DE值較高，水解程度較大，因此比R1多一個摩爾質量約為Mw43 053 g/mol的較大洗脫峰。

圖6 R1、R2和C1在Sephacryl 400-HR上的洗脫曲線

表2 麥芽糊精在Sephacryl 400-HR上洗脫曲線各組分的摩爾質量

2.5 Sephacryl 400-HR測定不同液化條件制備所得DE值相近的麥芽糊精摩爾質量分布

以Sephacryl 400-HR對不同液化條件制備所得DE值相近的麥芽糊精進行分析，結果如圖7、圖8所示。通過工作曲線計算得到各洗脫峰的摩爾質量如表3所示。

圖7 P1、P2和P3在Sephacryl 400-HR上的洗脫曲線

圖8 P4和P5在Sephacryl 400-HR上的洗脫曲線

如圖1所示，P1～P5雖具有相近的DE值，但其分子摩爾質量分布則并不完全相同，由于液化條件的不同，即使DE值幾乎相同(P1與 P5、P3與 P4)，其分子摩爾質量分布也存在著較大差異。P2的洗脫曲線較為集中，主要由摩爾質量為Mw30 479～18 793 g/mol的分子鏈長適中的組分構成。P4和P5的洗脫曲線中則出現了摩爾質量較大的洗脫峰(＞Mw69 823 g/mol)，而且兩者的分子摩爾質量分布較為分散，同時具有一定量摩爾質量分別為Mw11 588 g/mol和Mw18 793 g/mol的短鏈分子組分。P1和P3的分子摩爾質量整體偏小，含有較多具有相對較小分子摩爾質量(＜Mw16 368 g/mol)的組分。由此可見，液化工藝的不同，會引起麥芽糊精的分子摩爾質量分布出現較為明顯的區別。

表3 淀粉水解物在Sephacryl 400-HR上洗脫曲線各組分的摩爾質量

2.6 HPLC分析麥芽糊精小分子糖組分

由于麥芽糊精中摩爾質量較小的組分在GPC中很難充分分離，因而使用HPLC對其進行分析，分析結果如表4所示。

從表4中可看出，隨著DE值的增大，樣品中的單糖、二糖及五糖以下等小分子糖組分明顯增多，而大分子組分則逐漸減少。C2和R3具有明顯較高的小分子糖含量，占總糖含量的15%左右。而其余低DE值樣品的小分子糖組分均不足5%，且其中單糖和二糖含量極少，僅存在較少的三至五糖。

表4 不同DE值麥芽糊精的小分子糖組分

2.7 麥芽糊精的摩爾質量分布對β-CD合成的影響

由GPC及HPLC分析結果可知，低DE值樣品C2和R3含有較多低摩爾質量組分。當有適量的單糖或二糖受體作為共生底物存在于反應體系中時，CGTase將催化發生分子間轉糖基反應，將β-CD或線性麥芽低聚糖轉化為單糖和二糖［10］，因此C2和R3中高比例的低摩爾質量組分可抑制CGTase的環化反應，同時促進其催化合成較多麥芽低聚糖，從而降低β-CD的轉化率。

由圖1可知，DE值接近的R2和C1的β-CD轉化率差異較大。GPC分析顯示，R2和C1具有明顯不同的分子分布。相對于同樣具有大分子組分的R1、R2而言，C1中主要組分的分子摩爾質量較小(Mw43 053～14 256 g/mol)，但明顯高于2種高DE值樣品C2和R3。曾有報道［10］，具有一定分子鏈長的底物有助于促進環化反應的進行。因而主要由短鏈多糖構成的C2和R3表現出較低的β-CD轉化率。R1、R2主要由鏈長過長的大分子多糖構成，反應初期主要發生歧化反應，當底物鏈長到達合適程度后，環化反應方可占據主導［11］。而且歧化反應中產生的小分子多糖由于鏈長過短不僅不適于進行環化反應，而且會通過耦合反應引起β-CD的降解。C1中的大部分組分分子鏈長適中，較適宜環化反應的進行，且避免了其他分子間轉糖基反應對β-CD合成的干擾，從而可獲得較高的β-CD轉化率。

通過使用不同液化條件制備一系列DE值約為5的樣品，并對其分子摩爾質量分布和β-CD轉化率進行分析，同樣獲得類似的結論。結合圖2和圖7、圖8可以看出，由于其主要組分與C1類似，分子鏈長適中(Mw30 479～18 793 g/mol)，P2具有5個樣品中最高的β-CD轉化率。與其他樣品相比含量較多低分子摩爾質量短鏈分子組分使得P1和P3的β-CD轉化率較低。而具有部分鏈長較長組分的P4和P5的β-CD轉化率雖高于P1和P3，但與P2相比仍出現了一定程度的降低，與之前鏈長過長分子不利于β-CD合成的推論相符。因而結合C1的分子摩爾質量分布可推斷，合成β-CD的最適底物的分子摩爾質量應在Mw43 053～18 793 g/mol左右。而P1與 P5、P3與P4的分子摩爾質量分布存在的明顯區別，也說明液化條件的選擇會對DE值相同的麥芽糊精的分子組成產生明顯影響，從而進一步影響β-CD的合成。

底物分子的分支化程度也是β-CD合成的影響因素之一，結合圖1和圖5可知，具有高β-CD轉化率的樣品同時也具有較低的分支化程度。合成CD時，CGTAse隨機斷開直鏈淀粉中的α-D-(1，4)-糖苷鍵，并將切下的鏈長適中的糖鏈自身非還原端與還原端相連，環化形成CD［3］。在分子摩爾質量相同的條件下，分支較少的樣品具有較長的側鏈及內鏈長度，有利于CGTase切割獲得合適鏈長的分子片段進行環化。而高分支麥芽糊精則由于側鏈及內鏈較短，易被切割形成大量無法進行環化的極限糊精，而且切下的短鏈小分子糖亦不利于β-CD合成。因此，分子摩爾質量適中且分支較少的麥芽糊精分子應當為β-CD合成的最適底物。

3 結論

不同DE值的麥芽糊精具有明顯不同的分子組成，隨著DE值升高，麥芽糊精分子的分支化程度升高，分子鏈長減小，而小分子糖含量則呈上升趨勢。DE值相近的麥芽糊精由于液化條件不同也可具有差異較大的摩爾質量分布。麥芽糊精分子組成可影響β-CD的合成。應用適當鏈長的麥芽糊精可以促進環化反應，鏈長過長易引起歧化反應，而過短的鏈長會導致β-CD因耦合反應而降解。分子摩爾質量約為43 053～18 793 g/mol左右的麥芽糊精分子可作為環化反應的最適底物。β-CD的轉化率隨麥芽糊精分子分支化程度的升高而降低。

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The Molecular Weight Distribution of Maltodextrins and Its Relation to the Synthesis of Cyclodextrins

Jin Rong1，2，Gu Zheng-biao1，2，Hong Yan2，Cheng Li2，Li Zhao-feng2
1(The State Key Laboratory of Food Science ＆ technology，Wuxi 214122，China)2(School of Food Science and Technology，Jiangnan University，Wuxi 214122，China)

The molecular weight distribution of maltodextrins and its relation to the synthesis of cyclodextrinsCyclodextrins(CDs)are cyclic oligosaccharides with a wide range of application in food，pharmaceutical，cosmetic and agricultural industries.In this work，we studied the influence of molecular weight distribution of starch degradations on the synthesis of β-CD.The molecular weight distribution of starch degradations were analyzed by GPC on both Sephacryl 200-HR and Sephacryl 400-HR column.The oligosaccharides in starch degradation were analyzed by HPLC.With the increasing of DE，the contents of low weight polysaccharides with higher multiple branching degree increased.Maltodextrins，which were prepared by different methods，had significantly different molecular weight distribution even if they had similar dextrose equivalent value(DE).In general，the conversion rate of β-CD decreased with DE increasing.The best condition for the substrate is the average molecular weight between 43 053～18 793 g/mol and less branch Maltodextrains.Similar DE with different processing methods can shift molecular weight distribution greatly.The different component of Maltodextrains can affect β-CD production.Starch degradations with appropriate molecular weight and higher linear degree are better for the synthesis of β-CD.

cyclodextrin，cyclodextrin glucanotransferase，maltodextrin，molecular weight distribution

碩士研究生(洪雁副教授為通訊作者)

*國家“863”計劃項目(2006AA10Z335);中央高校基本科研業務費專項資金資助(JUSRP20911)和博導類基金(批準號:20100093110001)

2010－09－15，改回日期:2010－11－30