懸鉤子屬植物化學成分及藥理活性研究進展

孟祥娟，劉 斌，熱增才旦，折改梅，姜艷艷

北京中醫藥大學，北京100102

懸鉤子屬植物化學成分及藥理活性研究進展

孟祥娟，劉 斌*，熱增才旦，折改梅，姜艷艷

北京中醫藥大學，北京100102

本文對近10年來懸鉤子屬植物的化學成分和藥理活性研究進行了綜述，為該屬植物的進一步開發利用提供參考。懸鉤子屬植物的化學成分主要包括黃酮、萜、鞣質、甾等。藥理活性主要包括抗菌、抗炎、抗腫瘤、抗氧化、抗過敏、保肝、鎮痛等。

懸鉤子屬;黃酮;萜;鞣質;抗腫瘤;抗過敏;保肝

懸鉤子屬(Rubus L.)是薔薇科(Rosaceae)薔薇亞科的一個大屬，現已知750余種，分布于全世界，集中分布于北美和東亞。我國有200余種，南北各省均有，主要分布于長江以南及西北地區［1］。該屬許多植物在我國傳統中醫藥中的應用十分廣泛，如覆盆子具有益腎、固精、縮尿的功效，用于腎虛遺尿、小便頻數、陽痿早泄、遺精滑精;山莓具有活血、止血、祛風利濕的功效，用于吐血、便血、腸炎、痢疾、風濕關節痛、跌打損傷、月經不調、白帶，其葉可消腫解毒，外用治癰癤腫毒;茅莓散瘀止痛、清熱解毒、祛風除濕;高粱泡根疏風清熱、涼血活血，用于月經不調、崩漏、白帶、閉經、胎動不安等癥;寒莓根清熱解毒、涼血止痛［2］。近年來，國內外許多學者對本屬植物進行了一系列化學成分和藥理活性研究，發現懸鉤子屬植物含有多種化學成分，具有多種藥理作用，藥用價值很高，對調節機體的生命活動及醫療保健作用有重要意義。

1 化學成分

該屬植物化學成分的系統研究始于20世紀70年代末80年代初，迄今為止，國內外化學工作者已從該屬植物川莓R.setchuenensis Bur.(1)、茅莓R.parvifolius L.(2)、木莓R.swinhoei Hance(3)、寒莓R.buergeri Mip.(4)、山莓R.corchorifolius L.(5)、鉆地風R.ellipticus Smith var.obcordatus Focke(6)、覆盆子R.chingii Hu(7)、紅樹莓R.idaeus L.(8)、黑草莓 R.ursinus L.(9)、黑莓 R.allegheniensis Port.(10)、榆葉黑莓R.ulmifolius Schott.(11)、廣西甜茶R.suavissimus S.(12)、灰毛泡 R.irenaeus Focke (13)、毛萼梅R.chroosepalus Focke(14)、烏泡子R.parkeri Hance(15)、白葉莓R.innominatus S.(16)、粗葉懸鉤子R.alceaefolius Poir(17)、粉枝莓R.biflorus Buch.(18)、紫色懸鉤子R.irritans Focke(19)、菰帽懸鉤子R.pileatus Focke(20)、黃果懸鉤子R.xanthocarpus Bureau et Franch(21)、紅毛懸鉤子R.pinfaesis Levl.et Vant.(22)、灰白毛莓 R.tephrodes Hance(23)、托盤R.crataegiflolius Bge.(24)、秀麗莓R.amabilis Focke(25)、蓬蘽 R.hirsutus Thunb.(26)、二花懸鉤子R.biflorus Buch.(27)、空心泡R.rosaefolius Smith(28)、R.pinnatus Willd.(29)、R.rigidus Sm.(30)、插田泡R.coreanus Miq.(31)、裂葉懸鉤子R.laciniatus Willd.(32)、刺懸鉤子R.pun-gens Camb.(33)、R.sanctus Schreb.(34)等植物中分離得到多種化學成分，主要包括黃酮、萜、鞣質、甾，以及少量醌、有機酸、生物堿等［3］。

1.1 黃酮類

劉明生等［4］已對1999年之前從該屬植物中分離得到的黃酮類化合物進行了綜述。近10年來從該屬植物中分離得到的黃酮類化合物基本骨架見圖1，結構見表1。

圖1 懸鉤子屬植物中的黃酮類化合物基本骨架Fig.1 Structure of flavones isolated from Rubus L.

表1 懸鉤子屬植物中的黃酮類化合物Table 1 Flavones isolated from Rubus L.

1.2 萜類

懸鉤子屬植物中的萜類化合物主要包括二萜、三萜以及少數單萜［4］。根據母核結構，二萜類化合物可分為半日花烷型和貝殼杉烷型，三萜類化合物主要為齊墩果烷型和烏蘇烷型，少數為羽扇豆烷型。

1.2.1 二萜類

傅正生等［3］綜述了1999年之前從該屬植物中分離得到的半日花烷型二萜類化合物，該類二萜屬于對映-半日花烷型，主要存在于覆盆子葉、灰毛果莓果實、廣西甜茶葉和果實中。其后未從該屬植物中分離得到新的該類型二萜成分。

Takashi Tanaka等［3］從廣西甜茶葉中分離得到貝殼杉烷型二萜苷Rubusoside(13-O-β-D-glucosylsteviol)，系首個從該屬植物中分離得到的貝殼杉烷型二萜苷。近10年來從該屬植物中分離得到的貝殼杉烷型二萜類化合物的基本骨架見圖2，結構見表2。

圖2 貝殼杉烷型二萜類化合物基本骨架Fig.2 Structure of the Kaursane-type diterpenes

表2 懸鉤子屬植物中貝殼杉烷型二萜類化合物Table 2 The Kaursane-type diterpenes isolated from Rubus L.

1.2.2 三萜類

日本學者通過對本屬39種植物葉的研究，提出19α-羥基烏蘇酸-28-β-D-葡萄糖酯苷型三萜在本屬植物中具有分類學意義［4］。近年來國內外化學工作者相繼對該屬植物的三萜類成分做了進一步研究，從中分離出一系列三萜類化合物，其基本骨架見圖3～5，結構見表3～5。

另外，Hao XJ等［22］從刺懸鉤子地上部分得到了新的烏蘇烷型三萜苷二聚體Rubupungenosides A和Rubupungenosides B。

圖3 齊墩果烷型三萜類化合物基本骨架Fig.3 Structure of the oleane-type triterpenes

表3 懸鉤子屬植物中齊墩果烷型三萜類化合物Table 3 The oleane-type triterpenes isolated from Rubus L.

齊墩果酸［23］oleanolia acid 3β-OH，12-en，28-CO2H 20 5 arjunolic acid［24］2α，3β，19α-(OH)3，12-en，28-CO2H 3 4寒莓酸甲酯［25］methyl buergericate 2α，3α，19α，24-(OH)4，12-en，28-CO2CH3 4 7 canmelliagenin A［26］3β，16α，22α(OH)3，12-en，28-CH2OH 2 6 3β，16α，22α-(OH)3，12-en，23，28-CH2OH 2 9 sericoside［27］2α，3β，19α，24-(OH)4，12-en，28-CO2glc 6 8 canmelliagenin C［26］10 sericic acid［27］2α，3β，19α，24-(OH)4，12-en，28-CO2H 6 11 buergericic acid［27］ 2α，3α，19α，24-(OH)4，12-en，28-CO2H 6 12 crataegioside［28］ 3β，19α，23-(OH)3，12-en，28-CO2glc 24 13 arjunglucoside I［28］ 2α，3β，19α，23-(OH)4，12-en，28-CO2glc 24 14 2α，3β，19α-三羥基齊墩果-12-烯-23-酸-28-葡萄糖苷［28］2α，3β，19α-trihydroxyolean-12-en-23-oic acid-28-β-D-glucoside 2α，3β，19α-(OH)3，12-en，23-COOH，28-CO2glc 24

圖4 烏蘇烷型三萜類化合物基本骨架Fig.4 Structure of the ursane-type triterpenes

表4 懸鉤子屬植物中烏蘇烷型三萜類化合物Table 4 The ursane-type triterpenes isolated from Rubus L.

18 覆盆子酸［32］fupenzic acid 2α，19α-(OH)2，3-oxo，1，12-dien，28-CO2H 16 19 2α，19α-二羥基-3-氧-烏索-12-烯-28-酸［32］2α，19α-dihydroxylurs-12-en-3-oxo-28-oic acid 2α，19α-(OH)2，3-oxo，12-en，28-CO2H 16 20 2α，3α-二羥基烏索-12，18-二烯-28-酸［32］2α，3α-dihydroxylurs-12，18-dien-28-oic acid 2α，3α-(OH)2，12，18-dien，28-CO2H 16 21 2α，3α-二羥基烏索-12，19-二烯-28-酸［32］2α，3α-dihydroxylurs-12，19-dien-28-oic acid 2α，3α-(OH)2，12，19-dien，28-CO2H 16 22 3β，19α-二羥基烏索-12-稀-28-葡萄糖苷［25］3β，19α-dihydroxylurs-12-en-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranoside 3β，19α-(OH)2，12-en，28-CO2glc 4 23 坡曼酸-3-阿拉伯糖苷［25］3-O-β-D-arabinopyranosyl pomolic acid 3-O-β-ara，19α-(OH)2，12-en，28-CO2H 4 24 2α，3β-二羥基烏蘇-12，19-二烯-23，28-二酸［33］2α，3β-dihydroxylurs-12，19-dien-23，28-dioic acid 2α，3β-(OH)2，12，19-dien，23，28-(CO2H)2 14 25 rubusside A［34］ 3，23-O-butylidene，2α，19α-(OH)2，12-en，28-CO2glc 10 26 委陵菜酸［35］tormentic acid 2α，3β，19α-(OH)3，12-en，28-CO2H 28 27 28-methoxytormentic acid［35］ 2α，3β，19α-(OH)3，12-en，28-CO2CH3 28 28 rubuside A［27］2α，3β-(OH)2，12，18-dien，28-CO2glc 6 29 rubuside B［27］2α，3α-(OH)2，12，18-dien，28-CO2glc 6 30 rubuside C［27］2α，3α，23-(OH)3，12，18-dien，28-CO2glc 6 31 rubuside D［27］2α，3β-(OH)2，12，19-dien，28-CO2glc 6 32 rubuside E［27］2α，3α-(OH)2，12，19-dien，28-CO2glc 6 33 rubuside F［27］2α，3β-(OH)2，12，19(29)-dien，28-CO2glc 6 34 rubuside G［27］2α，3α-(OH)2，11，13(18)-dien，28-CO2glc 6 35 rubuside H［27］2α，3β，23-(OH)3，11，13(18)-dien，28-CO2glc 6 36 rubuside J［27］2α，3α，19α-(OH)3，12-en，23-CHO，28-CO2H 6 37 2α，3β，23-三羥基烏索-12，18-二烯-28-葡萄糖苷［27］2α，3β，23-trihydroxyurs-12，18-dien-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranoside 2α，3β，23-(OH)3，12，18-dien，28-CO2glc 6 38 2α，3β，23-三羥基烏索-12，19-二烯-28-葡萄糖苷［27］2α，3β，23-trihydroxyurs-12，19-dien-28-oic acid 28-O-β-D-glucopyranoside 2α，3β，23-(OH)3，12，19-dien，28-CO2glc 6 39 alpinoside［27］2α，3α-(OH)2，12，19(29)-dien，28-CO2glc 6 40 quadranoside VIII［27］ 2α，3β，23-(OH)2，12，19(29)-dien，28-CO2glc 6 41 sericoside［27］ 2α，3β，19α，24-(OH)4，12-en，28-CO2glc 6 42 pinfaensin［27］ 2α，3β，19α-(OH)3，12-en，23-CHO，28-CO2H 6 43 苦莓苷F2［27］niga-ichigoside F2 2α，3α，19α，23-(OH)4，12-en，28-CO2glc 6 44 4-epi-niga-ichigoside F1［27］ 2α，3β，19α，23-(OH)4，12-en，28-CO2glc 6 45 trachelosperoside A1［27］ 2α，3β，19α-(OH)3，12-en，24-CO2H，28-CO2glc 6 46 pedunculoside［27］ 3β，19α，23-(OH)3，12-en，28-CO2glc 6 47 ziyu-glycoside［27］ 19α-OH，3-ara，28-CO2glc 6

48 1α，2α，3β，19α-四羥基烏索-12-烯-28-酸［27］1α，2α，3β，19α-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid 1α，2α，3β，19α-(OH)4，12-en，28-CO2H 6 49 2α，3β，19α-三羥基烏索-12-烯-23，28-二酸［27］2α，3β，19α-trihydroxyurs-12-en-23，28-dioic acid 2α，3β，19α-(OH)3，12-en，23，28-(CO2H)2 6

圖5 羽扇豆烷型三萜類化合物基本骨架Fig.5 Structure of the lupane-type triterpenes

表5 懸鉤子屬植物中羽扇豆烷型三萜類化合物Table 5 The lupane-type triterpenes isolated from Rubus L.

1.3 鞣質類

從懸鉤子屬植物中分離得到的鞣質主要是可水解鞣質，包括沒食子鞣質、逆沒食子鞣質、可水解鞣質低聚體和咖啡鞣質等。

趙慶春等［36］從粗葉懸鉤子中分離到一個新的鞣質sanguiin H-2 ethyl ester及1，2，3，4，6-五-沒食子酰葡萄糖(1，2，3，4，6-penta-O-galloyl-β-D-glucopyranose)和1，2，3，6-四-沒食子酰葡萄糖(1，2，3，6-tetra-O-galloyl-β-D-glucopyranose)。Haizhou Li等［37］從甜茶提取物中分離到6個新的可水解鞣質和7個已知鞣質成分。6個新的可水解鞣質均屬逆沒食子鞣質及其低聚體和衍生物，分別是Rubusuaviins A～F，其中，Rubusuaviin A的結構是1-O-galloyl-2，3-O-(S)-HHDP-4，6-O-(S)-sanguisorboyl-β-D-glucopyranose;Rubusuaviins B、C和E分別是逆沒食子鞣質的二、三、四聚體;Rubusuaviins D和F分別是Rubusuaviins C and E的衍生物。7個已知鞣質分別是pedunculagin、1(β)-O-galloyl pedunculagin、strictinin、sanguiin H-5、lambertianin A、sanguiin H-6和1-desgalloyl sanguiin H-6;Sahar A.M.Hussein等［38］從Rubus sanctus的地上部分分離出1個新鞣質2，3-O-hexahhexahydroxydiphenoyl-4，6-O-sanguisorboyl-(α/ β)-glucose和2個已知鞣質2，3-hexahydroxydiphenoyl-(α/β)-glucose、bis-2，3，4，6-hexahydroxydiphenoyl-(α/β)-glucose。

1.4 甾類

懸鉤子屬植物所含甾類化合物主要有植物甾醇、C21甾等。黃可新等［39］從川莓中分離出胡蘿卜苷-6’-棕櫚油酯;阮金蘭等［40］從黑草莓果實凍干粉的正丁醇提取部分分離得到△5，22-豆甾烯醇﹑β-谷甾醇和胡蘿卜苷;王明奎等［32］從白葉莓根分離得到β-谷甾醇和胡蘿卜苷;Márcia Kanegusuku等［35］從空心泡中分離得到豆甾醇(stigmasterol)﹑(3β，24R)-麥角甾-5-烯-3-醇 (campesterol)。Xiaochun chen等［5］從秀麗莓中分離得到1個C21甾體化合物3-O-β-D-glucopyranosyl-3β，15α-dihydroxypregn-5-en-20-one。

1.5 其它類

Guido Flamini等［41］從榆葉黑莓中分離到3個新的蒽醌類化合物rubanthrone A、B和C;Sahar A.M.Hussein等［38］從R.sanctus Schreb.的地上部分分離出2個新的天然咖啡酰酯3，6-di-O-caffeoyl-(α/ β)-glucose和 1-O-caffeoyl-β-xylose;Xiaochun chen等［5］從秀麗莓中分離得到(-)-secoisolariciresinol-O-α-L-rhamnopyranoside和(+)-pinoresinol-O-β-D-glucopyranoside;趙慶春等［36］從粗葉懸鉤子中分離得到1個新的酚酸類化合物rubuphenol及鞣花酸(ellagic acid)和沒食子酸乙酯(ethyl gallate)。L.Panizzi等［6］從榆葉黑莓中分離得到沒食子酸、阿魏酸;Silvia Martini等［12］自榆葉黑莓中分離得到鞣花酸、咖啡酸、香豆酸;Gudej J等［7］從紅樹莓葉中分離得到沒食子酸甲酯;謝一輝等［42］自華東覆盆子中分離得到對羥基間甲氧基苯甲酸和對羥基苯甲酸。

2 藥理作用

2.1 抗菌作用

黑莓葉的提取物對幽門螺桿菌具有明顯的抗菌活性，尤其是從黑莓中提取分離得到的鞣花酸類成分和黃酮類成分抗菌活性顯著，其最低殺菌濃度遠遠小于黑莓葉粗提物［12］。Guido Flamini等［41］從榆葉黑莓中分離得到的rubanthrone A在濃度為4.5 mg/ml時表現出對金黃色葡萄球菌顯著的抗菌活性。興安懸鉤子R.chamaemorus Linn.葉的甲醇提取物對某些革蘭氏陽性、革蘭氏陰性菌和白色念珠菌具有顯著的抗菌活性［43］。

2.2 抗炎作用

Choi J［44］等人研究了插田泡果實的提取物對小鼠和大鼠的抗炎活性，結果顯示，從插田泡果實分離到的苦莓苷F1和23-hydroxytormentic acid均有顯著的抗炎作用，且23-hydroxytormentic acid比苦莓苷F1具有更高的抗炎活性。

2.3 抗腫瘤作用

茅莓總皂苷對體內、外黑色素瘤細胞有抑制作用，通過促進黑色素瘤細胞凋亡而發揮抗腫瘤活性，并呈量效依賴關系［45］。

Choi SH等［46］研究了托盤根甲醇提取物對MCF-7人乳腺癌細胞生長周期的影響，結果表明托盤根甲醇提取物具有顯著的誘導癌細胞凋亡活性，并能顯著抑制 MCF-7人乳腺癌細胞的擴散，對MCF-7人乳腺癌細胞的生長有很強的抑制效應。另外，R.coreanum的水提取物能抑制人結腸癌細胞TH-29的增殖，并能促進該細胞的凋亡［47］。

2.4 抗氧化作用

Hyun Kyoung Ju等［48］對覆盆子中酚酸的含量及相關的抗氧化活性在其發酵前后的變化進行了研究。結果顯示，覆盆子所含的酚酸具有顯著的抗氧化活性，經過發酵過程后不僅含量有了提高，其清除自由基能力也大大增強。插田泡種子乙醇提取物對DPPA·，H2O2等有較強的清除能力，尤其是發酵后的種子乙醇提取物比新鮮種子具有更高的抗氧化活性［49］。

2.5 抗過敏作用

方耀高等［50］對廣西甜茶提取物的抗過敏作用進行了研究。結果表明，廣西甜茶提取物能顯著抑制2，4-二硝基氟苯誘發的小鼠耳腫脹及血管通透性增高、綿羊紅細胞誘發的小鼠遲發型過敏反應足跖腫脹，減輕小鼠異種被動皮膚過敏反應，而表現出顯著的抗過敏作用，其作用機制可能與抑制肥大細胞釋放組胺有關。

刺莓R.croceacanthus Leveille甲醇提取物能抑制肥大細胞介導的過敏樣反應，具有很高的抗過敏活性［51］。

2.6 保肝作用

R.sanctus Schreb.乙醇提取物能顯著抑制四氯化碳誘導的細胞死亡效應，減少谷胱甘肽消耗量，對四氯化碳誘導的小鼠離體肝細胞毒性損傷有顯著保護作用［52］。

洪振豐等［53］采用CCl4致小鼠急性肝損傷模型，通過測定血清中谷丙轉氨酶(ALT)、谷草轉氨酶(AST)、肝組織損傷程度，以及肝組織中細胞色素CYP2E1和CYP3A1的mRNA表達，研究粗葉懸鉤子總生物堿對模型大鼠急性肝損傷藥物代謝酶的影響。結果表明，粗葉懸鉤子總生物堿可顯著降低ALT和AST水平，保護肝細胞免受傷害，并抑制細胞色素CYP2E1和CYP3A1在肝組織中的mRNA表達。

2.7 鎮痛作用

空心泡地上部分提取物具有很強的鎮痛作用，其中28-methoxytormentic acid的鎮痛活性強于阿司匹林和對乙酰氨基酚數倍［35］。從R.imperialis中分離得到的苦莓苷F1也具有顯著的鎮痛效果［54］。

2.8 其它作用

從插田泡的未成熟果實中分離得到的苦莓苷F1和23-hydroxytormentic acid具有較好的抗風濕作用［30］;茅莓總皂苷具有較好的抗腦缺血作用［55］;從廣西甜茶水提取物中分離得到的沒食子酸具有顯著的抗血管生成活性［56］。從茅莓根中分離得到的甜葉苷R1對多巴胺能神經元有保護作用［57］。插田泡果實乙醇提取物能加強成骨細胞的功能，對骨質疏松癥和骨炎性疾病具有一定的預防作用［58］。

3 討論

懸鉤子屬植物含有黃酮、萜、鞣質、甾、醌、生物堿、有機酸等多種化學成分，具有抗菌、抗炎、抗腫瘤、抗氧化、抗過敏、保肝、鎮痛等多方面的藥理活性，具有很高的醫療保健價值，且在我國傳統中醫藥中應用廣泛。但如何在廣泛搜集整理民間治療經驗的基礎上，確切地闡明該屬植物的活性成分及其作用機制，并將其開發應用于臨床是一個亟待解決的問題。進一步加強對該屬植物有效成分藥理活性、作用機制、構效關系、結構修飾改造等的多學科研究和關聯分析，對該屬植物成分的有效利用和新的藥物先導化合物的發現具有重要意義。

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Progress of Chemical Constituents and Pharmacology of Genus Rubus

MENG Xiang-juan，LIU Bin*，RE Zeng-cai-dan，SHE Gai-mei，JIANG Yan-yan
Beijing University of Chinese Medicine，Beijing 100102，China

The chemical constituents and pharmacology of Rubus in the latest 10 years were summarized to supply the scientific basis for further exploitation of Rubus.Flavonoids，terpenoids，tannins and steroids are the main constituents of Rubus.It has wide range of pharmacological effects including antibiosis，antiinflammatory，antitumor，antioxidant，anti-allergic，hepatoprotective and antinociceptive.

Rubus L.;flavonoids;terpenoids;tannins;antitumor;anti-allergic;hepatoprotective

1001-6880(2011)04-0767-10

2009-12-28 接受日期:2010-04-08

*通訊作者 Tel:86-10-84738629;E-mail:liubinyn67@163.com

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