植物中抗氧化活性成分及其提取技術的研究

鄭瑞生

(1.泉州師范學院化生學院，福建泉州 362002; 2.福建農林大學食品科學學院，福建福州 350002)

植物中抗氧化活性成分及其提取技術的研究

鄭瑞生1，2

(1.泉州師范學院化生學院，福建泉州 362002; 2.福建農林大學食品科學學院，福建福州 350002)

天然的抗氧化劑能有效的清除自由基從而保護機體健康。從植物中尋找高效、廉價、低毒的天然抗氧化劑成為目前抗氧化劑發展的一個必然趨勢，而對于建立更簡捷、高效的提取、分離、純化及鑒定技術的需求越來越強烈。就植物中抗氧化活性物質及其提取技術的基本原理、應用和發展方向等進行闡述。

植物，抗氧化，活性成分，提取技術

活性氧自由基(Reactive Oxygen Species，ROS)是攻擊生命大分子，引起機體衰老，誘發腫瘤等惡性疾病重要原因。細胞在正常的代謝過程中受到高能輻射、高壓氧、藥物(抗癌劑等)、香煙煙霧和光化學空氣污染物等作用，都會刺激產生活性氧自由基。機體有多種抗氧化防御系統，抗氧化劑主要是通過終止自由基鏈反應而清除自由基保護機體的［1］。植物中存在眾多消除活性氧自由基的抗氧化類功能因子，包含生物類黃酮、原花青素、吲哚衍生物、雙硫代疏基化合物、植物激素等物質，這些化合物可抑制氧化過程和化學致癌的發生［2］。從植物中尋找高效、廉價、低毒的天然抗氧化劑成為目前抗氧化劑發展的一個必然趨勢，而對于建立更簡捷、高效的提取、分離、純化及鑒定方法的需求越來越強烈，現就植物中抗氧化物質及其提取技術研究狀況作一綜述。

1 主要抗氧化活性成分

植物提取物的抗氧化活性成分主要有多糖類化合物、黃酮類化合物、多酚類化合物、生物堿、皂苷類、維生素、多肽類化合物等。

1.1 多糖類化合物

多糖是由10個以上單糖通過糖苷鍵連接而成的聚糖，在自然界中分布極廣，在高等植物、藻類、菌類及動物體內均有存在，是自然界含量最豐富的生物聚合物。20世紀60年代，人們逐漸發現多糖在抗腫瘤、肝炎、心血管疾病、氧化、衰老等方面有獨特的生物活性，且細胞毒性極低。植物多糖具有抗氧化、抗衰老的作用∶一方面這類多糖作為免疫調節劑能增強機體的免疫功能;另一方面可以增強基團對自由基的清除能力和抗氧化能力。

1.2 黃酮類化合物

黃酮類化合物的作用機理可能在于阻止自由基在體內產生的三個階段∶與·反應阻斷其它類自由基的進一步生成;與金屬離子(如Cu2+等)多酚類化合物螯合，避免自由基特異與其結合共同攻擊DNA堿基;與脂質過氧基(ROO·)反應阻斷脂質過氧化過程［3］。許多黃酮類化合物顯示出明顯的抗氧化特性，如水飛薊素、黃芩甙、三羥基查爾酮、銀杏黃酮、槲皮素等。紫葡萄皮、山楂、菠菜、甘薯葉、茄子皮和山西黑苦蕎麩皮、鴨跖草等提取物中分離的黃酮類物質均具有較強的清除自由基能力［4－6］。

1.3 多酚類物質

酚類的一般特征是結構中羥基與苯環直接相連，是極好的氫或電子供體，由于形成的酚類游離基中間體的共振非定域作用和沒有適合分子氧進攻的位置，比較穩定，不會引發新的游離基或者由于鏈反應而被迅速氧化，所以是很好的抗氧化劑［7］。

1.4 生物堿類

生物堿類化合物在雙子葉植物中分布較廣，可存在于植物的各個器官中，亦有只局限于某一器官中。一種植物往往含有數種至數十種生物堿。生物堿可作為活性氧猝滅劑，通過與O2碰撞，本身獲得能量而使1O2失活轉變為3O2。影響生物堿抗氧化活性的結構因素主要是立體結構和電性因素，雜環中氮原子“裸露”在外有利于充分地接近活性氧并與之反應，抗氧化效果就越好，供電子基團或可使氮原子富有電子的結構因素也可增加抗氧化活性。

1.5 皂苷類

近年來研究表明，皂苷大多具有明顯的抗氧化作用，皂苷類的抗氧化作用則可能是其延緩衰老、抗動脈粥樣硬化、抗缺血再灌注損傷等藥理作用的共同作用機制［8］。根據苷元的化學結構分為甾體皂苷和三萜皂苷兩類。人參、刺五加、升麻、黃芪中含有萜類皂苷;麥冬、洋地黃、黨參中含有甾類皂苷，均可抑制自由基的形成。具抗氧化活性的皂苷還有三七總皂苷、西洋參皂苷、絞股藍皂苷等。

1.6 其它類

維生素及其衍生物，既是食品營養素，又可作為抗氧化劑。許多水果和蔬菜中富含維生素C(VC)、維生素E(VE)、類胡蘿卜素等物質。VC除可清除自由基外，還可使生育醌恢復VE原型，繼續發揮清除自由基的作用。VE又稱生育酚，主要存在于細胞線粒體膜和內質網上。VE既能清除單線1O2，又能清除烷自由基和脂質過氧化物自由基。水溶性VB2是若干抗氧化酶的輔酶，使抗氧化酶起到清除自由基等作用［9］。蔬菜中的β－胡蘿卜素或番茄紅素可與過氧化氫自由基反應生成碳自由基而穩定下來。

此外，有些酶解蛋白多肽也具有一定的抗氧化性，如蛋白酶水解麥麩蛋白制得的抗氧化肽具有較強的清除·的能力［10］。茶花花粉蛋白經過風味酶(外切酶)和中性蛋白酶(內切酶)組成的復合酶水解得到活性肽，具有很強的抗氧化性，且總抗氧化能力隨著水解度的增加而增強［11］。

2 抗氧化物質的提取技術

傳統提取方法主要有溶劑提取法、壓榨法、蒸餾法、萃取法等。傳統提取方法往往不需要特殊的儀器，因此應用比較普遍。但傳統的樣品提取方法普遍具有大量使用有機溶劑、處理時間長、操作步驟多、提取效率低、雜質多等缺點。這些方法不但容易損失樣品，產生較大誤差，而且溶劑的使用會影響操作人員健康，污染周圍環境。隨著人們對天然抗氧化物質認識的深入，對建立更簡捷、高效的提取技術的需求越來越強烈［12］。近年來，發展較快的現代提取技術有超臨界流體萃取技術、超聲波提取法、微波提取法、酶法提取技術、半仿生提取技術等。現對這些提取方法的基本原理、應用及發展方向等進行闡述。

2.1 溶劑提取法

溶劑提取法雖然古老，但十分有效，仍是實際工作中提取有效成分最常用的方法之一。它是根據原料中被提取成分的極性、共存雜質的理化特性，遵循相似相溶的原則，使有效成分從原料固體表面或組織內部向溶劑中轉移的傳質過程［13］。根據溶劑提取工藝不同，可分為浸漬法、滲漉法、煎煮法、回流提取法、連續提取法等。

用溶劑提取活性成分時，選擇適宜的溶劑是關鍵。常用的溶劑有水、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、石油醚、丙酮等。在選擇溶劑時主要以極性較大的親水性有機溶劑為主，如甲醇、乙醇、丙酮等。最常用的是乙醇，它能以任意比例與水互溶，能有效溶解植物中各類抗氧化物質，提取效率高，提取液易于保存、過濾和回收，安全性也比甲醇高，溶劑殘留現象不突出。如Wang Kai－Jin等利用95%乙醇提取分離絨葉仙茅(Curculigo crassifolia)根莖中多酚類化合物，具有較強的清除DPPH能力［14］。但由于乙醇具有較強的穿透能力，對一些親脂成分也有很好的溶解性能，提取范圍較廣，提取物的純度往往不夠，因此，還要做進一步的提純。此外，在傳統溶劑法提取基礎上增加加壓工序可大大提高抗氧化物質的提取效率。如汪家權等利用加速溶劑提取技術能夠快速高效地提取牛膝中的蛻皮甾酮［15］。萬建波等優化加壓溶劑法提取中藥葛根異黃酮類成分，具有提取時間短、溶劑消耗少、提取效率高、重現性好、操作模式多樣化以及操作過程自動化等優點［16］。

2.2 超臨界流體萃取技術

超臨界流體萃取(Supercritical Fluid Extraction，SCFE或SFE)是一種新型的提取分離技術，它利用流體(溶劑)在臨界點附近某區域(超臨界區)內，與待分離混合物中的溶質具有異常相平衡行為和傳遞性能，且對溶質的溶解能力隨壓力和溫度的改變而在相當寬的范圍內變動，這種流體可以是單一的，也可以是復合的，添加適當的夾帶劑可以大大增加其溶解性和選擇性。目前在SFE技術中使用最普遍的溶劑是CO2，在超臨界狀態下，CO2流體兼有氣液兩相的雙重特點，其密度對溫度與壓力變化十分敏感，且與溶解能力在一定壓力范圍內成比例，所以可通過控制溫度與壓力改變物質的溶解度。因此超臨界CO2流體萃取技術(SFC－CO2)特別適合于活性物質的提取，在食品、醫藥等領域得到了廣泛的應用。

張怡等［17］優化超臨界CO2萃取姬松茸酚工藝，該條件下姬松茸酚得率較乙醇浸提法的得率高出14%，且夾帶劑用量少，萃取時間短，萃取效率高。張敏等［18］采用超臨界CO2萃取生姜中的抗氧化成分，可以獲得較大量的具有較高抗氧化活性的生姜提取物。劉紅等［19］研究超臨界CO2萃取益智仁中益智油對DPPH的清除率明顯高于水蒸氣萃取油，其中，40℃和15MPa下所得的萃取油對DPPH的清除率最高;高溫萃取油對DPPH的清除率有所降低。此外，利用超臨界CO2萃取技術還能有效地萃取迷迭香［20］、刺玫果籽油［21］、β－胡蘿卜素［22］等抗氧化活性物質。

由此可見，超臨界萃取技術在有效提取植物中抗氧化物質具有一定優勢。但生物資源中的大多數物質為分子量較高、結構復雜的極性化合物，其在非極性的CO2中的溶解度一般都很低;目標檢測物又常與生物基質間存在著較強的物理和化學結合力等束縛作用力，使得痕量的目的物常難以從這種束縛作用中解脫出來;另外，待測生物基質中常含有的脂類物質極易隨目標物一同出來，嚴重干擾后續的工藝和色譜分析。為了解決上述問題，不少學者在萃取過程中引入了吸附技術，使問題得到了緩解。如在分離釜中填氧化鋁、硅膠、NH4－硅石、硅酸鋁載體、C18－硅石等吸附劑，進行萃取后的分離處理;也有的采用溶劑萃取與超臨界CO2萃取的聯合工藝，其它的聯用技術還包括與離子交換技術、濃縮、離心技術、超濾技術等聯用。

超臨界萃取在某些活性天然有機物方面的研究比較成熟，有些己工業化，但超臨界萃取技術所用儀器是壓力容器，目前該技術主要是基于固定床的間歇式操作。由于高壓設備一次性投資大，間歇生產的成本又高，對這一技術的普及有一定的限制，所以采用移動床及流化床進行連續操作，避免生產中大量能量的損失，降低生產成本，是今后的一個發展方向。

2.3 超聲提取技術

超聲提取技術是一種利用外場介入強化提取過程，用溶媒進行天然藥物中活性成分提取的一種物理方法。超聲能量與物質間有一種獨特的作用方式——超聲空化。超聲空化產生的聲沖流和沖擊波可引起體系的宏觀湍動和固體顆粒的高速碰撞，使傳質邊界層變薄，傳質速率增大。超聲波的粉碎、攪拌等特殊作用，可打破植物的細胞壁，以使溶媒盡快滲透到植物細胞中，溶出其中化學成分。與常規溶劑提取相比，超聲提取時間短、產率高、條件溫和。超聲波提取研究已做了很多，主要集中在提取工藝上，如∶乙醇濃度、料液比、提取時間、提取溫度等。

張國華等［23］利用響應面法對超聲提取杭白菊中黃酮類成分的工藝條件進行了優化，結果表明，各因素與指標之間的關系不是簡單的線性關系，而是二次關系，其中料液比、乙醇濃度、提取溫度對黃酮提取率的影響十分顯著。賈俊強等［24］采用超聲波預處理大米蛋白，與未經超聲預處理比較，抗氧化肽得率提高了 43.7%，DPPH的半抑制率(IC50)降低了17.7%。鄧斌等［25］用超聲波技術從紫花苜蓿中提取黃酮類化合物的平均含量為5.32mg/g，且提取速度快，提取效率高，操作簡單，結果準確，重現性好等優點。王建安等［26］優化超聲波提取抱莖苦荬菜內總黃酮物質的提取工藝，影響程度從大到小依次為超聲波功率＞乙醇濃度＞料液比＞超聲提取時間。其實，超聲波作為一種能量形式，具有加熱作用和空化作用。低溫時，加熱作用占主導，超聲場下反應體系吸收超聲波能量，加速了反應。隨著溫度的升高，空化作用逐漸顯現。一方面，當溫度超過一定值時，由于酶發生熱變性，導致反應速率降低;另一方面，由于空化作用產生的自由基對酶活中心的破壞作用，導致清除率下降［27］。

對于超聲提取，目前雖已進行了一些研究，但都是僅在實驗室的小規模上，針對某些具體提取對象進行簡單的工藝條件實驗。因此，在超聲波用于植物中活性成分提取的研究中，應對其作用機理和動力學模型進行深入探討，以便建立一套較為通用的模式，為不同提取對象的操作條件提供依據;同時還應注重有關工程問題研究，解決超聲提取工程放大問題。

2.4 微波輔助提取技術

微波輔助萃取(microwave－assisted extraction，MAE)是利用微波能來提高萃取率的一種新技術。在微波作用下，某些待測組分被選擇性地加熱，使之與基體分離，進入微波吸收能力較差的萃取劑中。由于微波加熱的熱效率較高，升溫快速而均勻，故顯著縮短了萃取時間，提高了萃取效率。常規的索氏萃取通常需12～24h才能處理一個樣品，并且需要消耗上百毫升有機溶劑，而微波萃取可將萃取時間縮短到0.5h之內，有機溶劑的消耗量可降至50mL以下。

目前，微波技術用于提取生物活性成分的報道較多，已涉及到幾大類天然化合物如多糖、生物堿、黃酮、揮發油、苷類、萜類、單寧、甾體及有機酸等。主要集中在對微波影響因素的研究∶如微波功率、微波提取時間、料液比及提取溫度等。先通過單因素實驗分析各因素對提取率的影響，再通過正交實驗獲取微波提取最佳工藝。如楊靜等［28］以桔皮為原料，乙醇為溶劑，在微波功率900W，提取溫度75℃條件下，通過單因素實驗探討了乙醇體積分數、浸提時間、料液比對總黃酮提取率的影響，并通過正交實驗對桔皮中黃酮類化合物提取工藝進行了研究，獲取最佳提取工藝時的總黃酮得率為12.04%，且DPPH清除率與總黃酮的含量有一定的量效關系。鄧斌等［29］研究花生殼原料先用體積分數為80%的乙醇溶液65℃下預熱浸提1h，然后再進行微波輔助提取。當料液比1∶30，微波功率515W，微波輻射時間120s時，花生殼黃酮類化合物的提取率高達83.7%。吳瓊英等［30］優化微波輔助提取條斑紫菜多糖提取率為5.358%，具有很強的抗氧化活性。

采用微波預處理技術具有快速、簡便、能耗低、節約溶劑量、有效成分得率高等優點，大大提高了有效成分提取的生產效率。同時微波預處理技術解決了把微波設備直接引入提取設備之中時，微波被溶劑分子大量吸收，能耗大的問題。但現在微波預處理技術采用的預處理劑大多都是乙醇，乙醇具有易燃的特性，而且其蒸汽與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。微波預處理的機理就是乙醇在微波能下汽化，使提取物的細胞壁破壞，從而達到提高提取率的目的。所以在微波設備中乙醇蒸汽有爆炸的危險。因此，尋找一種能替代乙醇的微波預處理劑，是非常必要的［31］。

2.5 酶提取技術

傳統的提取方法如煎煮、有機溶劑浸出醇處理等提取時溫度高，提取率低，浪費乙醇，成本高，不安全。選用相應的酶可將影響液體制劑澄清度的雜質如淀粉、蛋白質、果膠等分解去除，也可促進某些極性低的脂溶性成分轉化成糖苷類易溶于水的成分而有利于提?。?2］。

用酶技術提取抗氧化成分需要選擇合適的酶。目前，用于植物提取方面研究較多的是纖維素酶。大部分植物的細胞壁是由纖維素構成，植物的有效成分往往包裹在細胞壁內。纖維素酶酶解可以破壞β－D－葡萄糖鍵，使植物細胞壁破壞，有利于對有效成分的提取。如李文波等［33］研究纖維素酶解法結合熱水浴提取地黃多糖，纖維素酶添加量為3.0%，多糖提取率為21.4%。李朝陽等［34］研究采用纖維素酶解可顯著提高大蒜多糖的提取率。此外，蛋白酶、果膠酶、木瓜酶等也是較常用的提取酶，對于從果膠、蛋白含量較高的植物提取抗氧化物質具有較好的效果。如∶張敬敏［35］篩選出胰蛋白酶和中性蛋白酶作為仔烏水解理想酶，兩種酶水解仔烏所獲得的酶解液對·OH具有較好清除效果。朱曉麗等［36］比較油菜蜂花粉酶解物和水提物抗氧化性能，表明酶解物清除·OH和·的能力明顯高于水提物。殷涌光等［37］研究表明β－葡萄糖苷酶修飾能顯著提高松針總黃酮(PNF)抗氧化性能。另外，Que－King Wei［38］等人報道，利用乳酸菌和雙歧桿菌對豆奶進行發酵，其異黃酮苷元含量有一定程度的提高，生物活性在一定范圍內顯著提高。

除了酶的種類之外，影響酶法提取植物中抗氧化物質的因素還有∶反應的溫度、酶的用量、反應時間、pH、激活劑和抑制劑的影響等，而對這些因素的優化組合成為研究重點。如李艷伏等［39］研究木瓜蛋白酶酶解核桃粕蛋白產物的抗氧化特性，在酶用量6000U/g底物、底物質量分數3.0%、pH7.5、溫度55℃的酶解條件下酶解210min，酶解液的抗氧化活性較高，總抗氧化能力98.7%。高春燕等［40］研究木瓜蛋白酶、纖維素酶、果膠酶等及混合酶對枸杞多糖得率的影響，表明∶混合酶提取效果最好，pH5.0，提取溫度50℃，添加0.1%酶，提取2h時，枸杞多糖提取率最高，對動物油脂抗氧化性優于植物油。此外，酶輔其它提取技術的研究也成為熱點。如周連文等［41］采用纖維素酶輔助超聲波提取何首烏中多糖;劉振家等［42］利用超聲波輔助酶解脫脂小麥胚芽;王忠合等［43］采用微波結合酶法提取醬油渣中可溶性膳食纖維，均能顯著提高酶解產物的抗氧化性。

由此可見，用酶法提取天然產物中抗氧化物質，收率明顯提高，具有較大的應用潛力。但酶法提取對實驗條件要求較高，為使酶發揮更大作用，需先通過實驗確定最適溫度、pH及最適時間等。要拓寬其應用領域，還需要進一步深入探討酶的濃度、底物的濃度、溫度、pH、抑制劑和激動劑等對提取物的影響。

2.6 半仿生提取技術

半仿生提取技術(semi－bionic extraction method，簡稱SBE)是將整體藥物研究法與分子藥物研究相結合，從生物藥劑學的角度，模擬口服給藥及藥物經胃腸道轉運的原理，為經消化道給藥的中藥制劑設計的一種新的提取工藝。因提取條件不可能與人完全相同，所以稱為“半仿生提取”［44］。半仿生提取法已有應用于黃酮類物質的提取，如楊芙蓮等［45］研究蜂膠總黃酮半仿生法提取工藝，在單因素實驗和正交實驗基礎上，得到半仿生法提取最佳工藝為∶提取溫度70℃、提取時間50min、料液比1∶30g/mL，蜂膠中總黃酮提取量為25.08mg/g。此外，國內已有半仿生法提取葛根黃酮［46］、香椿葉黃酮［47］、苦參黃酮［48］等相關報道。戰旗等［49］采用SBE法和WE法(水提法)對麻黃的提取液成分含量進行比較，以麻黃總生物堿、麻黃堿、浸膏得率為指標，結果SBE法顯著優于WE法。陳曉娟等［50］利用半仿生法提取杜仲葉中綠原酸和黃酮都比酶法提取來得高，且提取成本更低，耗能更少。

半仿生提取法主要應用于中藥口服藥制備中，但目前仍沿襲高溫煎煮方式，容易影響許多有效活性成分、降低藥效。為此，建議將提取溫度改為近人體溫度，在提取液中加入擬人體消化酶活性物質，使提取過程更接近于藥物在人體胃腸道的轉運吸收過程，從而更有利于抗氧化物質的提取。

3 結語

天然植物中抗氧化物質經提取后，需要對活性成分進一步分離、純化及鑒定。而常用的分離純化方法根據其工藝不同，可分為一般分離法、分子蒸餾法、柱色譜分離法、薄層色譜分離法、紙色譜分離法及氣、液相色譜分離法等。常見一般分離方法有∶萃取法、沉淀分離法、結晶與重結晶、膜分離;膜分離技術有微濾(MF)、超濾(UF)、納濾(NF)、反滲透(RO)、透析(DS)、電滲析(ED)和滲透氣化(PV)。而柱色譜分離包括吸附柱、分配柱、離子交換柱、凝膠柱、大孔樹脂柱、親和柱、改進型柱色譜分離技術等等。由于篇幅有限，抗氧化物質的分離純化技術將在以后論文中加以闡述。

抗氧化劑在食品、醫療、保健和化妝品等領域有著十分廣泛的應用。由于天然抗氧化劑具有來源廣泛、提取率高、抗氧化活性強、與機體親和力強和安全性高等優點，具有取代合成抗氧化劑趨勢，是今后的研究重點。但目前對提取技術的研究還多停留于一般產品的階段，且提取技術比較單一，通過組合多項提取技術，同時將研究結果轉化為工業生產的實際應用是急需解決的一大問題。另外，天然抗氧化劑尚需在有效成分的抗氧化機理、協同作用、構效關系和分子設計等方面開展深入研究，為從天然產物中開發抗氧化劑的應用奠定理論基礎，同時要加強天然植物原料提取、分離純化有效成分工藝研究，以盡快實現天然抗氧化劑的產業化。

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Research on active antioxidant components in plant and extraction technology

ZHENG Rui－sheng1，2
(1.College of Chemistry and Life Sciences，Quanzhou Normal University，Quanzhou 362002，China; 2.College of Food Science，Fujian Agriculture and Forestry University，Fuzhou 350002，China)

The natural antioxidant can effectively scavenge free radicals and protect body health.It has become an inevitable trend to search for high－efficient，low－priced and low－toxicity antioxidant from natural plants.And the demand also becomes more and more stronger in setting up more simple and effective technologies of extraction，separation，purification and identification.The active antioxidant components，basic principles，application and development direction of extractive technology were discussed.

nature plants;antioxidant;active components;extractive technology

TS201.1

A

1002－0306(2011)11－0459－06

2010－03－03

鄭瑞生(1979－)，男，講師，研究方向:食品科技。

泉州市優秀人才培養專項資助經費(10A19);泉州市科技計劃重點項目(2010N13);泉州師范學院科技計劃項目(2009KJ17);福建省高校服務海西建設重點項目(A101)。