結構-活性關系對氯代多環芳烴性質的預測

馬 靜, 吳明紅, 徐 剛, 王文華, 程金平

(1.上海大學環境與化學工程學院,上海 200444;2.上海交通大學環境科學與工程學院,上海 200240)

結構-活性關系對氯代多環芳烴性質的預測

馬 靜1, 吳明紅1, 徐 剛1, 王文華2, 程金平2

(1.上海大學環境與化學工程學院,上海 200444;2.上海交通大學環境科學與工程學院,上海 200240)

氯代多環芳烴 (chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbons,Cl-PAHs)作為多環芳烴的氯代衍生物,具有類似二口惡英的致癌、致突變毒性,并在環境中廣泛存在.利用結構-活性關系及逸度模型對該新型有機污染物進行性質及環境歸趨的預測.結果表明,隨著氯原子取代數的增加,Cl-PAHs的毒性會有所增強,且在環境中更趨向富集于土壤和底泥中,具有與二口惡英類似的環境行為.

結構-活性關系;逸度模型;氯代多環芳烴;環境歸趨

Abstract:Chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbons(Cl-PAHs)are chlorinated derivativesof PAHs,and some Cl-PAHs have been shown to elicit dioxin-like toxicity and mutagenic properties.Nevertheless,information of the physical/chemical properties and environmental fate of Cl-PAHs are limited.Quantitative structure-activity relationship(QSAR)and levelⅢfugacity modelwere used to estimate the physical/chemical properties and environmental fate of 20 Cl-PAH congeners in this study.The result shows that the toxicity of Cl-PAHs increaseswith the increasing of chlorination level.These new type of pollutants tends to accumulate in soil and sedimentwith dioxin-like fate in the environment.

Key words:quantitative structure-activity relationship(QSAR);fugacity model;chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbons(Cl-PAHs);environmental fate

氯代多環芳烴 (chlorinated polycyclic aromatic hydrocarbons,Cl-PAHs)是由 PAHs(≥3環)上一個或多個氫原子被氯原子取代的芳烴類化合物,從結構上看,可以稱為二口惡英 (tetrachlorodibenzo-pdioxin,TCDD)與多環芳烴的雜交體[1].作為 PAHs的氯代衍生物,Cl-PAHs的形成機理與二口惡英、PAHs類似[2-4],都是人類在生產生活活動中無意產生的.研究表明,某些 Cl-PAHs具有類似二口惡英、多氯聯苯(polychlorinated biphenyls,PCBs)的致癌、致突變毒性,對生態環境和人類健康構成威脅[4-6].雖然目前還缺乏充足的研究數據,但根據國內外學者在雪、自來水、城市大氣、公路隧道空氣、紙漿廠漂白的牛皮紙漿、底泥、土壤、灰塵、電子垃圾碎屑、生物等介質中所測定的 Cl-PAHs(3～5環)數據,Cl-PAHs已經廣泛存在于生態環境系統中[7-16].

分子結構是有機物的物理化學性質、環境中遷移轉化行為和……