植物提取物抗氧化成分及機理研究進展

譚榀新，葉 濤，劉湘新，賀建華

(1.湖南農業大學食品科學技術學院，湖南 長沙 410128；2.湖南農業大學動物醫學院，湖南 長沙 410128；3.湖南農業大學動物科學技術學院，湖南 長沙 410128)

植物提取物抗氧化成分及機理研究進展

譚榀新1，葉 濤1，劉湘新2，賀建華3,*

(1.湖南農業大學食品科學技術學院，湖南 長沙 410128；2.湖南農業大學動物醫學院，湖南 長沙 410128；3.湖南農業大學動物科學技術學院，湖南 長沙 410128)

自由基對機體的氧化損傷可導致許多疾病的發生，自然界中很多物質具有抗自由基氧化作用。植物是人體外源性抗氧化物質的最重要來源，本文簡述了植物提取物多酚、維生素、生物堿、皂苷、多糖、活性肽等抗氧化成分及其抗氧化機理的研究進展，為植物提取物的抗氧化研究開發提供參考。

自由基；植物提取物；抗氧化成分；機理

Abstract ：Oxidative damages to organisms caused by free radical might lead to the occurrence of many diseases, while many natural substances have the ability to scavenge free radicals. Plants are the most important source of human body exogenous antioxidants. This article summarizes previously reported studies on antioxidant composition of botanical extracts mainly consisting of polyphenols, vitamins, alkaloids, saponins, polysaccharides, bioactive peptides plants, and so on and their acition mechanisms.

Key words：free radical；botanical extract；antioxidant ingredient；mechanism

自由基是指外層軌道含有未配對電子的原子、分子或基團，是需氧生物生命活動過程中許多生物化學反應的中間代謝產物。正常情況下，人體內自由基處于不斷產生和不斷清除的動態平衡中，如果自由基產生過多或是清除過少，過量的自由基會使細胞組織遭受氧化脅迫，造成機體氧化損傷，并可能導致許多疾病如血管粥樣硬化、高血壓、糖尿病、腫瘤、帕金森癥、老年癡呆癥等的發生[1-2]。植物作為人體外源性抗氧化物質的最重要來源，其提取物的抗氧化研究開發日益受到人們的重視并取得了許多成果。本文就植物提取抗氧化成分及其可能的抗氧化機理做簡要綜述。

1 植物提取物抗氧化成分研究

目前，植物抗氧化研究大多集中在中草藥、香辛料、蔬菜、水果、植物飲品和谷物，植物提取物的抗氧化活性成分主要有多酚類、維生素類、生物堿類、皂苷類、多糖類、多肽類等。

1.1 多酚類

植物多酚類抗氧化物質就其化學結構的不同，可分為類黃酮、酚酸、鞣質3大類。

1.1.1 類黃酮物質

類黃酮(flavonoids)也稱為黃酮類化合物，在多酚類物質中種類最多，幾乎所有植物的所有組織均含有這類天然產物。泛指兩個苯環(A－與B－環)通過中央三碳鍵相互連接而成的一系列化合物，可進一步分為黃酮類、黃酮醇類、黃烷酮類、二氫黃酮醇類、黃烷-3-醇類(也即兒茶素類)、異黃酮類、查爾酮類及花色素類等亞族。

黃酮類化合物具有不同的抗氧活性，其抗氧活性的大小與化合物的結構密切相關。酚羥基及其取代基(如4位羰基、羥基成苷、 羥基甲基化和Δ2(3)雙鍵)的位置和數量是確定其抗氧化活性的重要因素[3-4]。一般認為，B環上的鄰二酚羥基對黃酮類抗氧化活性起主要作用；一個環上的鄰二羥基與另一個環上的對二羥基產生很有潛力的抗氧化性，A環上的5、7、8位增加羥基可以不同程度地增加抗氧化能力[5]。

許多黃酮類化合物顯示出明顯的抗氧化特性，代表性的有刺槐素、槲皮素(櫟精)、柚皮素、黃杉素、茶多酚、大豆異黃酮、三羥基查爾酮、矢車菊色素等。

1.1.2 酚酸類物質

酚酸是指同一苯環上有若干個酚性羥基的一類化合物。自然界植物中發現的具有抗氧化性的酚酸類物質可分為3類：第1類是羥基苯甲酸及其衍生物，如原兒茶酸、沒食子酸、丁香酸等；第2類是鞣花酸及其衍生物，如3-羥基苯乙酸；第3類是羥基肉桂酸(羥基苯丙烯酸)及其衍生物，如綠原酸、阿魏酸、咖啡酸、迷迭香酸、香豆酸、芥子酸等。

酚酸類物質的抗氧化能力，在化學結構上的規律與黃酮類一樣，即凡在苯環上具有相鄰酚性羥基者，比沒有的要強得多，如具有聯苯三酚結構的的沒食子酸及其各種衍生物，比只有兩個羥基的強。而具有鄰苯二酚結構的如綠原酸、咖啡酸、迷迭香酸，其抗氧化能力遠比只有一個羥基的阿魏酸、芥子酸強[1]。

1.1.3 鞣質類物質

鞣質類又稱單寧(tannins)，在植物中廣泛分布，通常是指相對分子質量在500～3000的植物多酚。根據分子結構不同和水解難易可分為3類：水解鞣質(如沒食子單寧、鞣花單寧)、縮合鞣質(如原花色素、低聚原花色素)、縮合鞣質與水解鞣質中的葡萄糖以碳鍵連接而成的復合鞣質(如山茶素B、番石榴素A)。

影響鞣質類抗氧化活性的因素有3個[6-7]：單元的結合方式；羥基是否游離；六羥基二苯甲酰基(HHDP)、沒食子酰基(gall)、脫氫六羥基二苯甲酰基(DHHDP)基團的種類及數量。當單寧結合單元(如兒茶素)以可水解的酯鍵、苷鍵結合時，分子的抗氧化能力增強，而以碳碳鍵結合成縮合型時，分子抗氧化能力大大下降；酚羥基游離時有利于活性上升；HHDP、gall、DHHDP基團的活性順序為HHDP＞gall＞DHHDP，在結合單元中，這3個基團數目越多，活性越大。

1.2 維生素類

維生素(vitamins)既是不可缺少的食品營養素，也是人體最重要的抗氧化物質。植物中的抗氧化維生素主要有VE、VC和類胡蘿卜素，但它們在特定情況下也可成為促氧化劑[8]。

1.2.1 V E

VE是各種生育酚的統稱，其中α-生育酚生物活性最大，若以它為基準，β-生育酚、γ-生育酚和δ-生育酚的生理活性分別為40%、8%和20%，其余活性極其微弱[9]。在大多數情況下，VE的抗氧化作用是與脂氧自由基或脂過氧自由基反應，向它們提供氫離子，使脂質過氧化鏈式反應中斷，是最重要的脂溶性斷鏈型抗氧化劑[10]。

1.2.2 VC

VC又稱抗壞血酸，是含有6個碳原子的α-酮基內酯的酸性多羥化合物。具有可解離出氫離子的烯醇式羥基，是最重要的水溶性捕捉型抗氧化物，能通過逐級供給電子而實現清除活性氧自由基；還能保護VE和促進VE的再生[1]。

1.2.3 類胡蘿卜素

類胡蘿卜素共有600余種，均為具有11個雙鍵的類異戊二烯結構，β-胡蘿卜素是典型代表。研究發現有顯著抗氧化性的還有番茄紅素、蝦青素、葉黃素和玉米黃質等。

β-胡蘿卜素是VA的前體，由4個異戊二烯雙鍵首尾相連而成，分子兩端各有一個β-紫蘿酮環，主要有全反式、9-順式、l3-順式及l5-順式4種形式。有很好的抗氧化性能，能通過提供電子抑制活性氧的生成達到清除自由基的目的[11]。

番茄紅素是一種無環類胡蘿卜素，化學結構是一個非環的、含有11個共軛雙鍵和2個非共軛雙鍵組成的線性全反式結構。能接受不同電子的激發，生成基態氧或三重態氧番茄紅素，一個三重態氧番茄紅素可猝滅成千上萬個單線態氧自由基，抗氧化能力是VE的100倍、VC的1000倍，是自然界最強的延緩衰老的抗氧化劑[12]。

蝦青素是一種特殊的氧化型類胡蘿卜素，不僅同其他類胡蘿卜素一樣在分子中有很長的共軛雙鍵，而且在其兩個紫羅蘭環的3、4位上各有一個羥基和不飽和酮基，這種相鄰的羥基和酮基可構成α-羥基酮。這些結構都具有比較活潑的電子效應，能向自由基提供電子或吸引自由基的未配對電子，極易捕獲自由基，因此蝦青素具有較一般類胡蘿卜素更強的抗氧化性[13]。

葉黃素共有8種異構體，主要存在于甘藍、菠菜等深綠色蔬菜及金盞花、萬壽菊等花卉中。玉米黃質主要存在于枸杞子、玉米、菠菜和亞洲柿子等食物中。葉黃素和玉米黃質總是伴生存在，作用也十分近似，主要表現在抗氧化方面，能減少氧化脅迫對眼睛的傷害，即對視網膜黃斑部由光線所誘發的氧化作用有抵抗能力，能夠預防因視覺斑降解引起的衰老[14]。另外還能預防晶狀體中蛋白和脂質的氧化，從而降低老年性白內障的發生[15]。

1.3 生物堿類

生物堿(alkaloids)是一類大多具有復雜含氮環狀結構、顯著生理活性的有機化合物，絕大多數分布在高等植物中，尤其是雙子葉植物，如毛茛科、罌粟科、茄科、蕓香科、豆科等。

影響生物堿抗氧化活性的結構因素主要是立體結構和電性，雜環中氮原子越“裸露”在外，越有利于充分地接近活性氧并與之反應，抗氧化效果就越好；供電子基團或者能使氮原子富有電子的結構因素也可增加其抗氧化活性[4]。

具有抗氧化作用的生物堿類有四氫小檗堿、馬錢子堿、去甲烏藥堿、苦豆堿、川芎嗪、小檗堿、藥根堿、木蘭堿、海罌粟堿、番荔枝堿[16]等。

1.4 皂苷類

皂苷(saponins) 是中草藥中一類重要的活性物質，根據苷元的化學結構不同分為甾體皂苷和三萜皂苷兩類，前者多存在于百合科和薯蕷科植物中；后者多存在于五加科和傘形科等植物中。近年研究表明，大多數皂苷具有明顯的抗氧化作用[17]，包括：五加科皂苷(包括人參、西洋參、刺五加)、豆科(包括黃芪、大豆、甘草)等。絞股藍、紅景天、燈盞花、七葉、柴胡、苦瓜、虎杖、羅漢果、油茶等所含的總皂苷成分也具較強的抗氧化活性[18]。

1.5 多糖類

多糖(polysaccharides)是由10個以上多種單糖聚合而成的天然高分子物質。近年來，人們對多糖及復合物的抗氧化活性作用有了越來越深入的認識。已有大量報道[19-21]，從植物中提取分離得到的多糖類化合物具有清除自由基、抑制脂質過氧化作用、抑制亞油酸氧化等抗氧化作用。枸杞多糖、金櫻子多糖、黃芪多糖、油柑多糖、牛膝多糖、大蒜多糖、三七多糖等100多種植物多糖具有抗氧化作用，具有抗氧化活性的植物多糖不斷被發現[22]。

1.6 活性肽

具有抗氧化性質的多肽類物質被稱為抗氧化活性肽(bioactive peptides)。國內外研究人員已從不同植物來源的蛋白質中提取到各種具有抗氧化活性的肽類物質，然而能了解細致分子結構，并進行相關機理研究的天然抗氧化肽僅限于谷胱甘肽，更多的是各種天然蛋白酶解物中具有一定抗氧化活性低分子混合肽，如大豆肽、玉米肽、小麥肽、米糠肽、花生肽[23]。此外，在黑米、菜籽、靈芝、桂花、枸杞等植物蛋白質原料中均獲得了具有抗氧化作用的活性肽[24]。

研究表明：構成肽的氨基酸種類、數量及氨基酸排列順序決定著肽的抗氧化能力。具有抗氧化能力的氨基酸及其衍生物有半胱氨酸、組氨酸、色氨酸、賴氨酸、精氨酸、亮氨酸和纈氨酸、5-羥色氨酸等[25]。

1.7 其他類

還有許多成分如萜類(蒼術酮、生姜單萜[26])、醌類(丹參醌、大黃蒽醌[27])、褪黑素[28]等均為有效的植物源抗氧化成分。

2 植物提取物抗氧化機理研究

不同天然植物提取成分的性質及抗氧化機制不盡相同，目前研究報道的抗氧化機理主要包括以下幾方面：

2.1 直接清除或抑制自由基

植物提取物能夠作為氫質子或電子的供給體，直接猝滅或抑制自由基，終止自由基的連鎖反應，發揮抗氧化功能。

2.1.1 提供質子

大部分抗氧化成分都是氧自由基清除劑，如多酚類物質、甾醇、VE等，原因之一是其本身可以釋放出體積小、親合性很強的氫質子，捕捉高勢能的極活潑的自由基使之轉變為非活性或較為穩定的化合物，同時自身轉變成較氧化鏈式反應生成的自由基更穩定的物質，從而中斷或延滯鏈式反應[29]。

2.1.2 提供電子

植物提取物發揮抗氧化作用的另一個原因是通過電子轉移直接給出電子而清除自由基，如多酚類、植物多糖、維生素等。β-胡蘿卜素有很好的抗氧化性能，能通過提供電子抑制活性氧的生成達到清除自由基的目的；而VC是通過逐級供給電子而轉變成半脫氫抗壞血酸和脫氫抗壞血酸以實現清除活性氧自由基的目的[30]。

2.2 作用于與自由基有關的酶

與自由基有關的酶類分為氧化酶與抗氧化酶兩類，植物提取物的抗氧化作用體現在抑制相關氧化酶的活性和增強抗氧化酶活性兩方面。

2.2.1 抑制氧化酶的活性

生物體內許多氧化酶，如黃嘌呤氧化酶(XOD)、P-450酶、髓過氧化酶(MPO)、脂氧化酶和環氧酶等，與自由基的生成有關，能誘發大量的自由基。另外，誘導型一氧化氮合成酶(iNOS)在缺血再灌注時活性增加，產生大量NO而導致氧化損傷。

研究表明，許多植物提取物對上述各種氧化酶有抑制作用，從源頭抑制自由基生成。黃酮類化合物中的槲皮素、姜黃素在缺血再灌注損傷時可抑制iNOS的活性，從而起到抗氧化作用[31]。絞股藍皂苷可以降低異常增高的XOD和MPO的活性，改善糖尿病大鼠腎臟的氧化應激，延緩腎臟損害的進展[32]。

2.2.2 增強抗氧化酶活性

機體存在具有防護、清除和修復過量自由基傷害的抗氧化酶類，如超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽過氧化物酶(GSH-Px)、過氧化氫酶(CAT)和過氧化物酶等。SOD是體內超氧陰離子的主要清除者，將其催化分解為H2O2，但H2O2也具有氧化損傷作用，CAT將其轉化為O2和H2O。同時H2O2也可通過GSH-Px的催化和還原型谷胱甘肽(GSH)反應生成H2O，同時生成氧化型谷胱甘肽。

許多研究表明，植物提取抗氧化成分不僅能防護體內抗氧化酶，還能增強機體內抗氧化酶活性，如黃酮類中的槲皮素能減少胰島β細胞的氧化損傷，同時還能恢復Fe2+致腎細胞損傷動物的SOD、GSH-Px和CAT的活力[33]。皂苷類物質對氧自由基本身影響較少，但大多能提高體內SOD、CAT等抗氧化酶的活性，從而增強機體抗氧化系統功能[34]。

此外，一些天然物質可在基因與轉錄水平上誘導體內抗氧化酶如SOD的表達，發揮其抗氧化作用[35]。

2.3 螯合鈍化過渡金屬離子

過渡金屬離子(如Fe2+、Cu2+等)在氧自由基產生過程中是必需的，如Fe2+既能介導脂質過氧化，也是·OH等自由基產生的催化劑。植物提取物中的黃酮類化合物具有4-酮基，5-羥基的分子結構，且B環3′和4′位的連位羥基含有孤對電子[1]，因而能螯合金屬離子。能通過配位電子螯合鈍化促氧化金屬離子的抗氧化成分還有單寧、多糖、活性肽[36]、植酸、檸檬酸等。

2.4 抗氧化成分之間互補和協同作用

植物提取物抗氧化成分之間存在相互補充、相互協調的關系，在體內通過電子和/或質子轉移、作用于氧化酶和抗氧化酶、螯合鈍化過渡金屬離子、影響基因表達等途徑聯合發揮抗氧化作用。研究發現不同濃度的茶多酚和西洋參之間均存在明顯的協同增效作用，并且隨著濃度上升，協同增效作用也相應增強[37]。VE和VC對鷹嘴豆抗氧化多肽的還原能力有顯著的增效作用，且VC與鷹嘴豆抗氧化多肽的協同作用較VE更強，所有的協同作用隨添加量和作用時間的增加而增強[38]。

3 結 語

我國目前對天然抗氧化成分的研究有相當一部分還停留在未純化或部分純化的萃取物上，在研究中盡量分離并收集一系列單體化合物，研究其化學結構與抗氧化活性及穩定性關系、抗氧化機理、多組分協同作用等，對于開發新的、高效、安全的抗氧化劑具有重要應用價值和指導意義，也可為今后系統研究植物抗氧化活性、發現先導化合物以及天然物質的結構修飾和合成提供理論依據。

另外，資料顯示目前大多數抗氧化研究均采用體外實驗，整體或在體實驗資料較少，難以系統、準確地反應天然成分抗氧化作用的全貌。以整體實驗為主，體外實驗為輔，綜合酶學、免疫學、藥理學等多學科知識建立一套全面客觀、高效快速的動物實驗模型來綜合評價物質的抗氧化性是以后研究需要重點解決的問題。隨著《食品安全法》的頒布實施，安全的植物提取物抗氧化劑在食品添加劑中的應用也將會具有更廣闊的前景。

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Research Advances in Antioxidant Composition of Botanical Extracts and Their Action Mechanisms

TAN Pin-xin1，YE Tao1，LIU Xiang-xin2，HE Jian-hua3,*
(1. College of Food Science and Technology, Hunan Agricultural University, Changsha 410128, China；2. College of Veterinary Medicine, Hunan Agricultural University, Changsha 410128, China；3. College of Animal Science and Technology, Hunan Agricultural University, Changsha 410128, China)

TS201.4

A

1002-6630(2010)15-0288-05

2009-09-24

科技部國際合作項目(中日政府間科技合作專項)(2009DFA32350)

譚榀新(1986—)，男，碩士研究生，研究方向為營養與健康。E-mail：dianxindashi513@163.com

*通信作者：賀建華(1963—)，男，教授，博士，研究方向為營養與健康。E-mail：jianhuahy@hunau.net