基于Ｗｅｂ的ＣＭＬ化學結構搜索方法初探

代　艷　于海濤　張立坤

【摘 要】化學標記語言CML 已得到廣泛應用，目前Web上存在著大量的以CML表示的化學結構信息，google、百度等Web搜索引擎只能實現對文本的檢索，無法實現對化學結構的檢索。本文在分析CML特點的基礎上，介紹了提取與驗證Web上CML表示的化學結構信息的方法。利用Daylight公司的THOR-Merlin化學信息數據庫系統，提出一種化學結構搜索引擎的設計方案。

【關鍵詞】化學標記語言 化學結構檢索 化學結構數據庫系統

1 引言

化學標記語言CML (Chemical Markup Language)最初于1995年由Peter Murray-Rust等人基于HTML2.0開發，嘗試解決在Internet上進行化學信息交換的問題。1998年2月W3C發布了XML：可擴展標記語言推薦標準1.0版。化學標記語言CML也根據XML的規范進行了更改和修訂，成為根據XML的規范重新定義的一種標記語言，是XML的一個應用。

CML目前的應用已相當廣泛，如MaterialsGrid、SPECTRA等項目都采用了CML，Web上也存在著大量的以CML表示的化學結構信息。由于化學學科的專業性和內容的相對獨立性，目前化學信息的檢索都是基于特定的數據庫，如SciFinder、Chembank、ZINC、Pubchem、ChemDB、ChemMine等化學數據庫。本文提出一種設計方案，將CML轉換為SMILES，利用DayLight公司的THOR-MerLin系統，建立針對Web上大量存在的CML表示的化學結構的web搜索引擎。

2 系統設計框架

2.1文檔的采集與內容分析

文檔采集即頁面抓取工作，由crawler來完成。由一組種子URL開始，從種子集URL中取出一個URL，確定相應的主機IP地址，發出抓取頁面請求。對非重復文檔提取出包含于其中的鏈接，根據制定的過濾策略(相對鏈接轉為絕對鏈接，并判斷鏈接是否需要下載)，把過濾后的URL存入URL集中。同時對抓取的網頁的內容進行簡單的分析，保存包含CML內容的網頁。最終的THOR數據庫中并不保存整個網頁的內容，而只是保存含有CML內容的網頁URL。

CML表示的化學結構信息具有區別于網頁其它內容的顯明特征，它以標記開始，以標記來結束。與標記沒有實質的意義，只是起到容器的作用，作為CML內容的根，用來告訴其它CML處理程序在文檔中存在化學內容。與之間可以是任何內容，而且可以嵌套。但是目前看到的一些CML文檔并未在化學結構信息的最外層加注與標記，而是直接以與表示最外層。在對文檔內容分析時要考慮到這兩種情況。可以采用模式匹配來分析抓取的網頁內容。

2.2 文檔CML內容的抓取與有效性驗證

經過crawler的簡單過濾，文檔內容存儲器中的文檔都含有CML內容。將文檔中CML內容復制到單獨的文件中。文檔URL與文檔產生的CML文件具有一對n關系，n為CML文件的個數。

CML內容的有效性驗證分三步［2， 3］。第一步確定CML內容是否由與標記或 與標記所包含。這在2.1節中的文檔內容分析時已采用，目的是過濾掉確定不含CML內容的文檔。第二步，由于CML嚴格遵守XML規范，可以采用CML DTD與CML Schema對CML內容進行驗證(CML1.x采用DTD)。第三步采用基于XSLT的驗證方法，對CML的內容進行分析。比如可以通過XSLT來判斷CML中的原子化合價是否合法，化合物中兩個原子之間的距離是法合法等。

2.3 CML至SMILES的轉換與SMILES的存儲

SMILES是一種線性的用ASCII碼來表示原子和化學鍵的化學語言。和其它化學結構表示方法相比，SMILES簡短易讀。同一種化學結構用SMILES來表示要比用連接表(Connection Table)節省50%至%70的存儲空間。典范SMILES能夠保證每個化學結構的SMILES具有唯一性，因而常被作為化學數據庫中的索引關鍵字。

CML 到SMILES的轉換，本設計采用開源軟件OpenBabel提供的API函數。OBConversion為轉換類，轉換偽碼如下：

OBConversion conv(&cin;，&cout;);

if(conv.SetInAndOutFormats(“SMI”，“MOL”))

{OBMol mol;if(conv.Read(&mol;)) ...manipulate molecule conv->Write(&mol;);}

THOR Server是一后臺程序，不允許用戶直接對其操作，用戶必須通過THOR Client對THOR Server進行操作。用戶通過THOR Client將CML轉換后的SMILES及CML所在的文檔URL、當前訪問時間等存入THOR數據庫，并以SMILES作為記錄的主關鍵字。本系統根據Daylight提供的THOR-Merlin Toolkit來編寫Client。Client通過server來對THOR數據庫進行操作。

2.4用戶界面設計初探

用戶可以直接輸入要檢索的化學結構的SMILES碼，或者根據提供的JME(JME是由Peter Ertl開發的java applet，用于在網頁上直接描繪化學結構)畫出要檢索的2D化學結構圖，并指定結構檢索的類型，JME會自動把用戶畫出的化學結構轉化為SMILES碼進行檢索。

3 總結

本文提出了一種化學結構搜索引擎的設計方案，針對Web上大量存在的CML表示的化學結構進行檢索。但是由于CML出現的時間相對比較晚，Web上還有許多以其它格式存儲的化學結構信息，下一步要研究提取與驗證Web上以其它格式表示的化學結構信息，以便對更多的化學結構進行檢索。

參考文獻：

［1］P. Murray-Rust， H S Rzepa. Chemical Markup，XML and the World—Wide Web. 1. Basic Principles. J. Chem. Inf. Comput. Sci，1999，39(6)：928-942.

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