常見有機物的分離提純

摘要： 有機物的分離提純應結合有機物的物理性質和化學性質。有機物的分離提純依據的物理性質主要是有機物的密度和水溶性。

關鍵詞： 分離提純 物理性質和化學性質 密度和水溶性

有機物的分離提純是有機化學研究的重要內容。

有機物的分離提純主要分以下四種類型：

1.固體與固體混和物。若雜質易分解、易升華時用加熱法；若一種易溶，另一種難溶，可用溶解過濾法。

2.液體與液體混和物。若沸點相差較大時，用蒸餾法；若互不混溶時，用分液法；若在無機溶劑中的溶解度不同時，用萃取法。

3.氣體與氣體混和物。一般可用洗氣法。

4.若不具備上述條件的混和物，可先選用化學方法處理，待符合上述條件時，再選用適當的方法。

有機物的分離提純主要有兩個特點：一是選取適當的試劑及分離的方法除去被提純物中指定含有的雜質；二是確定除去被提純物質中雜質時所需加入多種試劑的先后順序。

有機物的分離提純依據的物理性質主要是有機物的密度、水溶性。

密度：液態有機物密度比水小的有烴（烷、烯、炔、芳香烴）、低級酯、一氯代烴等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿（CHCl ）、溴代烴等。

水溶性：與水任意比混溶和易溶于水的有甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇（俗稱甘油）、甲醛、乙醛、丙醛、丙酮、甲酸、乙酸、苯酚（65℃以上）、葡萄糖等；醇、醛、羧酸等有機物的水溶性隨著分子內碳原子數的增加而逐漸減小。難溶于水的有烴（烷、烯、炔、芳香烴）、鹵代烴、高級脂肪酸、低級酯、硝基苯、溴苯。

有機物的分離提純應結合有機物的物理性質和化學性質。若乙烷中混有乙烯時，應將氣體通過溴水，用洗氣的方法將乙烯除去。若乙醇中混有水時，欲除去（也就是由工業乙醇制無水乙醇），加入生石灰，生石灰與乙醇中所含的水生成氫氧化鈣，氫氧化鈣與乙醇的沸點相差較大，可用分餾的方法把它們分開。若苯中混有苯酚時，應先加入氫氧化鈉溶液，苯酚與氫氧化鈉起反應生成苯酚鈉，苯酚鈉類似于無機鹽的性質，與苯不互溶，于是溶液就分層了，可以用分液的方法把它們分開。像實驗室制乙酸乙酯時，用的是飽和碳酸鈉溶液來使酯析出，目的是為了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸與碳酸鈉溶液反應生成可溶于水的乙酸鈉，與酯不互溶，用分液的方法即可得到較純的酯。

附表：常見有機物的分離提純

［跟蹤訓練］

1.下列各組物質中，可以用分液漏斗分離的是（）。

A.溴和水 B.苯和硝基苯

C.正己烷和水D.酒精和碘

2.下列物質的分離提純所用的方法不正確的是（）。

A.酒精和水：分液

B.淀粉溶液中混有氯化鈉：用半透膜進行滲析

C.汽油和柴油：分餾

D.三氯甲烷和水：分液

3.用括號內的試劑除去下列物質中的少量雜質，其中正確的是（）。

A.溴乙烷中的乙醇（水）B.乙醇中的水（新制生石灰）

C.苯中的甲苯（溴水） D.乙醇中的甲醇（水）

4.下列有關除雜所用試劑的敘述，正確的是（）。

A.除去乙烯中的乙炔，用酸性高錳酸鉀溶液

B.除去苯中的少量苯酚，用溴水

C.除去苯中的溴，用苯酚

D.除去苯中的少量甲苯，先用酸性高錳酸鉀溶液，后用NaOH溶液處理

5.實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾，②水洗，③用干燥劑干燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正確的操作順序是（）。

A.①②③④⑤ B.②④⑤③①

C.④②③①⑤ D.②④①⑤③

6.欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾，②過濾，③靜置分液，④加入足量的金屬鈉，⑤通入過量的CO 氣體，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl 溶液，⑧加入濃H SO 和NaBr晶體共熱。下列步驟中最合理的是（）。

A.④⑤③B.⑥①⑤③

C.⑥①⑤②D.⑧②⑤③

7.實驗室制備乙酸乙酯時，其中通常含有一定量的乙酸和乙醇雜質。現擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。請按要求在圖中圓括號內填入適當的試劑，在方括號內填入適當的分離方法，在方框內填入所分離的有關物質的名稱。

試劑： a ，b。

分離方法： ①，② ，③ 。

分離得物質： A ，E 。

8.實驗室制備苯甲醇和苯甲酸的化學原理是

已知：苯甲醛易被空氣氧化；苯甲醇沸點為205.3℃；苯甲酸熔點為121.7℃，沸點為249℃，溶解度為0.34g；乙醚沸點為34.8℃，難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如下圖所示：

試根據上述信息回答：

（1）混合苯甲醛、氫氧化鉀和水應選擇的儀器是 。

A.帶膠塞的錐形瓶 B.玻璃棒 C.燒杯 D.玻璃片

（2）操作Ⅰ的名稱是，乙醚溶液中所溶解的主要成分是。

（3）操作Ⅱ的名稱是。

（4）操作Ⅲ的名稱是，產品乙是。

（5）操作Ⅱ中溫度計水銀球放置的位置應為 ，（填a、b、c或d），該操作中，除需帶支管燒瓶，還需的儀器是，收集產品甲的適宜溫度為。

《跟蹤訓練》參考答案

1.C 2.A 3.AB 4.D 5.B 6.B

7.試劑：

a.飽和Na CO 溶液

b.濃硫酸

分離方法：①分液

②蒸餾

③蒸餾

8.（1）A

（2）萃取分液，苯甲醇

（3）蒸餾

（4）過濾，苯甲酸

（5）b，

鐵架臺、酒精燈、石棉網、冷凝管、牛角管、錐形瓶，

205.3℃。

參考文獻：

［1］曾昭瓊.有機化學（第三版）.高等教育出版社.

［2］王顯忠.導學教程——化學（魯科版）.濟南出版社，2007.

注：“本文中所涉及到的圖表、注解、公式等內容請以PDF格式閱讀原文。”