“一固、二移、三舍”三步循環法在同分異構體書寫中的應用

同分異構現象是有機物中普遍存在的現象，我們把具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。同分異構體的書寫是高中教學大綱中明確要求的學生必須掌握的一項基本技能。但在教學中筆者發現，對于比較簡單的有機物的同分異構體的書寫，大多數學生可以通過觀察法完成，但是，一遇到結構比較復雜的有機物，學生往往出現畏難情緒。究其原因，是學生在書寫時感到無從下手。而在書寫的過程中，往往會出現重復寫或少寫的情況。尤其“重復寫”，是困擾學生的一大問題。為了解決此類問題，筆者推薦用“一固、二移、三舍”三步循環法書寫同分異構體。

下面就以并五苯的二溴代物為例，介紹“三步循環法”在同分異構體書寫中的具體應用。

第一步：固，即取代基的固定。首先，依據有機物的結構特征（主要是對稱性），找出取代基可能固定的位置，也就是所處環境不同的碳原子。文章所舉的并五苯，為中心對稱結構，如下圖所示。可供固定的碳原子有四個，用a、b、c、d表示。如下圖表示：

先把一個溴原子固定在a碳原子上。

第二步：移，即取代基的移動。在固定一個溴原子的前提下，移動另一個溴原子，從而得到一組同分異構體的樹目。這一組有七種。如下圖所示，用1—7表示。（注：溴原子固定后，為軸對稱結構。在書寫時，要避免重復。）

第三步：舍。即把a位碳原子及a位碳原子等效的碳原子舍去，不參加下一循環的書寫，以避免與上一組的重復。這就解決了困擾學生的“重復寫”的難題。舍去的碳原子用圓圈標出。至此，一個循環結束，還剩b、c、d位的三個碳原子可供固定。

然后進行第二輪循環，重復以上三步：

第一步：把溴原子固定在b位碳原子上。

第二步：移動另一個溴原子，得到第二組同分異構體的數目，共11種。如下圖表示，用數字1-11表示。

第三步：舍去b位碳原子及與b位碳原子等效的碳原子，以避免與上一組的重復。舍去的碳原子用空四方形標出。至此，第二循環結束，還剩c、d位碳原子可供固定。

下面，進行第三輪循環：

第一步：把溴原子固定在c位碳原子上。

第二步：移動另一個溴原子，得到第三組同分異構體的數目，共7種。如下圖表示，用數字1-7表示。

第三步：舍去c位碳原子及與c位碳原子等效的碳原子，以避免與上一組的重復。舍去的碳原子用空三角標出。至此，第三輪循環結束，還剩d位碳原子可供固定。

最后進行第四輪循環。先把溴原子固定在d位碳原子上；移動另一個溴原子，得到最后一組同分異構體的數目，共3種。如下圖表示，用數字1-3表示。

最后得到同分異構體的總數為7+11+7+3=28種。

以上就是“一固二移三舍”三步循環法在同分異構體書寫中的具體應用。利用此法，可以有效避免同分異構體書寫中的“重復”問題，而且可以迅速得出結論，是一種有效推導方法。需要讀者注意的是，這種方法主要適用于擁有兩個取代基的題目。如果遇到三溴代物或四溴代物等題目，除要考慮此法外，還要考慮區間法等其他方法，由于其更加復雜，在此就不一一贅述了，讀者可以在此法基礎上進一步思考。