雷由德格雷夫的連勝始于1984年的洛杉磯,當時他獲得了四人單槳有舵比賽的金牌。1988年的漢城奧運會中,他又在輕量級雙人單槳比賽中折桂。在1992年的雙人單槳無舵手比賽中,他的搭檔換成了皮斯恩特,這為他贏得了第3枚奧運金牌。1996年的亞特蘭大奧運會中,兩人衛冕了該項目的冠軍。
“如果有誰看見我再靠近賽艇,我允許他們開槍打我。在我還沒有被奧運會的巨大魅力所誘惑而改變主意前,我想趕快退役”。在1996年亞特蘭大奧運會上獲得第4枚奧運會賽艇金牌后,雷德格雷夫說出了這句奧運史上最為著名的話。但在2000年的悉尼奧運會上,經過4年嚴格、系統訓練的雷德格雷夫,再次回到了奧運會的賽場上。當他第五次踏上奧運賽場時,雷德格雷夫已經從22歲的年輕小伙變成了賽場上的38歲老將。與以往不同的是,4年后的他已經是一名為疾病所困擾的糖尿病患者,每一次的訓練,雷德格雷夫都是強忍著疼痛咬著牙堅持過來的。但是年齡和傷病并沒有妨礙他獲得個人的第5枚奧運金牌,他在四人單槳無舵手項目中再次獲得冠軍,成就了奧運史上的又一個奇跡。
在奧運會之外,雷德格雷夫也是戰績卓著。在1986~1999年每年的世錦賽中,他都至少收獲1枚獎牌,其中包括9枚金牌。
2000年12月30日,雷德格雷夫被英國女王授予爵士爵位。