1970年,劉若英出生在臺北一個非常富有的家族。她從小過著衣來伸手飯來張口的日子,身邊總是圍繞著五六個仆人。高中畢業后她赴美國修讀聲樂和鋼琴演奏,并取得古典音樂的學士學位。然而不知為什么,她內心卻很自卑,她對自己的才華很不自信。
1991年,一個好朋友介紹劉若英認識了當時滾石樂隊的著名歌手兼音樂制作人陳升。在臺灣藝人界,有幾個人是出了名的玩性格,陳升位列前三。那天他的形象完全是個“都市吉卜賽”,穿著拖鞋,不修邊幅,1米78的大高個,男人味十足的大胡子,給劉若英留下了深刻的印象。劉若英對這個性格男人產生了濃厚的興趣。
而劉若英那天T恤牛仔褲的簡單打扮,也給陳升留下了極好的印象。尤其是聽了劉若英的歌聲后,陳升認定出水芙蓉般清純的劉若英是個很有前途的歌手,立即邀請劉若英到自己的工作室工作。21歲的劉若英欣喜若狂,一口答應了。這個決定對她的父母來說是個不小的打擊,當歌星與她的家族太不搭調。父親拋下一句話:“你若選擇唱歌,就離開家!”于是劉若英租了一間單身公寓,開始了獨身生活。
1991年3月,劉若英來到陳升的新園工作室,擔任制作助理。讓人想不到的是,她在工作中悄悄愛上了才華橫溢的陳升。
陳升是個工作狂,加夜班是家常便飯。有一次只有陳升和劉若英兩個人加班,晚上12點離開辦公室的時候,突然停電了。辦公室在6樓,兩人只好摸黑下樓梯。陳升讓劉若英走在前面,他點燃打火機走在后面為她照路。……